6-C-(2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glycero-L-manno-heptitol-1-yl)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-galactono-1,5-lactone | 220864-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-C-(2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glycero-L-manno-heptitol-1-yl)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-galactono-1,5-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethyl]oxan-2-one
• CAS: 220864-60-8
• 化学式: C₆₂H₆₄O₁₀
• 分子量: 969.184
• InChiKey: GYCBBYISTBCEBT-PKUZIBFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7,7-dibromo-6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-enopyranoside 、 6-C-(2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glycero-L-manno-heptitol-1-yl)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-galactono-1,5-lactone 在 正丁基锂 作用下， 生成 methyl 7-C-<6-C-(2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glycero-L-manno-heptitol-1-yl)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-1-hydroxy-α,β-D-galactopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-ynopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-寡糖的合成模拟其与单克隆免疫球蛋白结合的天然 O-类似免疫决定因素

  摘要：

  我们立体选择性地合成了 (16)-β-D-低聚半乳糖（最多四糖）的甲基 β-糖苷类似物，其中糖苷间氧原子被亚甲基取代。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<471::aid-ejoc471>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 platinum(IV) oxide 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 6-C-(2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glycero-L-manno-heptitol-1-yl)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-galactono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  C-寡糖的合成模拟其与单克隆免疫球蛋白结合的天然 O-类似免疫决定因素

  摘要：

  我们立体选择性地合成了 (16)-β-D-低聚半乳糖（最多四糖）的甲基 β-糖苷类似物，其中糖苷间氧原子被亚甲基取代。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<471::aid-ejoc471>3.0.co;2-2

文献信息

• Synthesis of C-Oligosaccharides That Mimic Their Natural O-Analogous Immunodeterminants in Binding to Monoclonal Immunoglobulins
  作者：Yan-Chao Xin、Yong-Min Zhang、Jean-Maurice Mallet、Cornelis P. J. Glaudemans、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<471::aid-ejoc471>3.0.co;2-2

  日期：1999.2

  We have stereoselectively synthesized the analogues of the methyl β-glycosides of (16)-β-D-galacto-oligosaccharides (up to tetrasaccharide), in which the interglycosidic oxygen atoms are replaced by a methylene group.

  我们立体选择性地合成了 (16)-β-D-低聚半乳糖（最多四糖）的甲基 β-糖苷类似物，其中糖苷间氧原子被亚甲基取代。