5-(5-fluoro-2-hydroxy-phenyl)-E-2-penten-1-ol | 303176-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(5-fluoro-2-hydroxy-phenyl)-E-2-penten-1-ol
• 英文别名: 4-fluoro-2-[(E)-5-hydroxypent-3-enyl]phenol
• CAS: 303176-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: LOLPTJQNZCZQRZ-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-fluoro-2-hydroxy-phenyl)-E-2-penten-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,alphaR)-alpha-(氨基甲基)-6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗高血压药（S，R，R，R）-奈必洛尔

  摘要：

  据报道（S，R，R，R）-奈必洛尔（一种高血压药物）的总合成。关键步骤是进行克莱森重排和一锅Sharpless不对称环氧化，分子内环氧化物与内部酚盐阴离子开环以生成手性苯并烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00572-x
• 作为产物：
  描述：

  2-alllyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-fluoro-benzene 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(5-fluoro-2-hydroxy-phenyl)-E-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗高血压药（S，R，R，R）-奈必洛尔

  摘要：

  据报道（S，R，R，R）-奈必洛尔（一种高血压药物）的总合成。关键步骤是进行克莱森重排和一锅Sharpless不对称环氧化，分子内环氧化物与内部酚盐阴离子开环以生成手性苯并烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00572-x

文献信息

• Process for preparation of racemic Nebivolol
  申请人：Bader Thomas

  公开号：US20070149612A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A process of making racemic [2S*[R*[R*[R*]]]] and [2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α′-[iminobis(methylene)]bis[6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-methanol] of the compound of the formula (I) and its pure [2S*[R*[R*[R*]]]]- and [2R*[S*[S*[S*]]]]-enantiomer compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  将化合物的立体异构体制备成racemic [2S*[R*[R*[R*]]]]和[2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α′-[iminobis(methylene)]bis[6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇]的过程，以及其纯[2S*[R*[R*[R*]]]]-和[2R*[S*[S*[S*]]]]-对映体化合物及其药用可接受的盐。
• NEBIVOLOL SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF
  申请人：ZHEJIANG AUSUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20180141926A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to nebivolol synthesis method and intermediate compound thereof. Specifically, the present invention relates to a method for synthesizing nebivolol, intermediate compound thereof, and a method for preparing the intermediate compound.

  本发明涉及尼比地尔的合成方法及其中间体化合物。具体而言，本发明涉及一种合成尼比地尔的方法，其中间体化合物以及制备中间体化合物的方法。
• A process for preparation of racemic nebivolol
  申请人：Cimex Pharma AG

  公开号：EP1803715A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  A process of making racemic [2S*[R*[R*[R*]]]] and [2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α'-[iminobis(methylene)]bis[6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-methanol] of the compound of the formula (I) and its pure [2S*[R*[R*[R*]]]]- and [2R*[S*[S*[S*]]]]- enantiomer compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  制备式(I)化合物的外消旋[2S*[R*[R*[R*]]]]和[2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α'-[亚甲基]双[6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喹啉-2-甲醇]的过程，以及其纯[2S*[R*[R*[R*]]]]和[2R*[S*[S*[S*]]]]对映体化合物及其药学上可接受的盐。
• [EN] NEBIVOLOL SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU NÉBIVOLOL ET COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI<br/>[ZH] 奈必洛尔的合成方法及其中间体化合物
  申请人：ZHEJIANG AUSUN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016183809A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  本发明涉及奈必洛尔的合成方法及其中间体化合物。具体而言，涉及用于合成奈必洛尔的方法、其中间体化合物以及制备所述中间体化合物的方法。
• PROCESS FOR PREPARATION OF RACEMIC NEBIVOLOL
  申请人：Bader Thomas

  公开号：US20090048457A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  A process of making racemic [2S*[R*[R*[R*]]]] and [2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α′-[iminobis(methylene)]bis[6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-methanol] of the compound of the formula (I) and its pure [2S*[R*[R*[R*]]]]- and [2R*[S*[S*[S*]]]]-enantiomer compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  制备(±)α,α′-[亚氨基双(亚甲基)]双[6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇]的外消旋体[2S*[R*[R*[R*]]]]和[2R*[S*[S*[S*]]]]的过程，以及该化合物的纯[2S*[R*[R*[R*]]]]-和[2R*[S*[S*[S*]]]]-对映体化合物及其药学上可接受的盐。