ethyl 6-(4-cyclohexylmethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)nicotinate | 1369820-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(4-cyclohexylmethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)nicotinate
• 英文别名: ethyl 6-(4-(cyclohexylmethyl)-1 H -1,2,3-triazol-1-yl)pyridine-3-carboxylate；Ethyl 6-[4-(cyclohexylmethyl)triazol-1-yl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1369820-56-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₂
• 分子量: 314.387
• InChiKey: PIBSZERALCHUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1-丙炔 、 ethyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylate 在 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到ethyl 6-(4-cyclohexylmethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Copper(i) acetate-catalyzed azide–alkyne cycloaddition for highly efficient preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazoles

  摘要：

  研究人员开发了一种高效的铜(I)催化叠氮烷烃环加成反应（CuAAC），只需使用醋酸铜(I)作为催化剂，即可制备 6-取代的四唑并[1,5-a]吡啶的 1-(吡啶-2-基)-1,2,3-三唑。原位形成的 HOAc 发挥了重要的双重作用，并观察到 2-叠氮吡啶与铜（I）复合物的活化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06942c

文献信息

• A New Insight into Non-covalent Interactions in 1,4-Disubstituted 1H-1,2,3-Triazole: Synthesis, X-ray structure, DFT calculations, in vitro Lipoxygenase Inhibition (LOX) and in silico Studies
  作者：Muhammad Naeem Ahmed、Sadia Shabbir、Bakhtawar Batool、Tariq Mahmood、Umer Rashid、Khawaja Ansar Yasin、Muhammad Nawaz Tahir、M. L. Arias Cassará、Diego M. Gil

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130283

  日期：2021.7

  along with C-H···O and C-H···N hydrogen bonds to form the supramolecular assembly. A detailed analysis of the intermolecular interactions was performed by using the Hirshfeld surface analysis and energy framework calculations, indicating that the dispersion energy is dominant over the electrostatic one in all the structural dimer studied. In addition, the intermolecular interactions have been characterized

  当前的工作涉及6-（4-（环己基甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）吡啶-3-羧酸乙酯的合成，表征，结构性质和计算机模拟研究（1）。通过光谱学和单晶XRD技术对合成的衍生物进行了表征。该结构显示弱的非共价接触，例如CH···π，孤对···π和π··π堆积相互作用以及CH··O和CH··N氢键形成超分子组装。使用Hirshfeld表面分析和能量框架计算对分子间相互作用进行了详细分析，表明在所有研究的结构二聚体中，分散能比静电能更占优势。另外，已经使用“分子中的原子”的量子理论，分子静电势（MEP）和非共价相互作用图（NCI图）指数分析来表征分子间的相互作用。复合显示IC 50IC的值50 相比，参考药物消炎痛（IC = 37.40μM 50  = 48.25μM）对脂氧合酶（LOX）。对接研究表明，与使用的标准药物相比，该化合物具有重要的相互作用和结合能。