5,6,7-trimethoxy-2-chloromethylquinoline | 481074-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-2-chloromethylquinoline
• 英文别名: 2-Chloromethyl-5,6,7-trimethoxyquinoline；2-(chloromethyl)-5,6,7-trimethoxyquinoline
• CAS: 481074-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: YLECCNDKZQQTSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-2-chloromethylquinoline 在 sodium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到5,6,7-trimethoxy-2-bromomethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  TQPHEN (N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)-1,2-phenylenediamine) derivatives as highly selective fluorescent probes for Cd²⁺

  摘要：

  具有1,2-苯二胺（PHEN）支架的四喹啉衍生物表现出针对Cd2+的荧光增强，与Zn2+特异性的trans-1,2-二氨基环己烷（DACH）对应物相反。

  DOI：

  10.1039/c4dt02177k
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-5,6,7-trimethoxyquinoline 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6,7-trimethoxy-2-chloromethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cyclic diamine compound with condensed-ring groups

  摘要：

  公式（1）所示的环状二胺化合物：1 其中R1和R2分别是个别氢原子或甲氧基，条件是当R2是氢原子时R1是甲氧基，或者当R2是甲氧基时R1是氢原子；A是氧原子、硫原子、CH═CH、CH═N或NR3，其中R3是氢原子，或者是低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基团；B是氮原子、CH或CR4，其中R4是氢原子，或者是低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基团；m是1或2；n是1到5的数字，其酸加成盐，或其水合物。该化合物具有抑制细胞粘附的作用，并且对于治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化以及炎症是有用的。

  公开号：

  US20030060461A1

文献信息

• Methoxy-substituted tetrakisquinoline analogs of EGTA and BAPTA for fluorescence detection of Cd²⁺
  作者：Yuji Mikata、Minori Kaneda、Hideo Konno、Arimasa Matsumoto、Shin-ichiro Sato、Masaya Kawamura、Satoshi Iwatsuki

  DOI：10.1039/c8dt04735a

  日期：——

  ether)-N,N,N′,N′-tetraacetic acid) and BAPTA (1,2-bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N′,N′-tetraacetic acid) are well-known Ca2+ chelators that have four carboxylates, two nitrogen atoms and two ether oxygen atoms. In the present study, we prepared EGTQ (N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)-1,2-bis(2-aminoethoxy)ethane) and BAPTQ (N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)-1,2-bis(2-aminophenoxy)ethane) as quinoline

  EGTA（乙二醇双（2-氨基乙醚） - ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '，N'-四乙酸）和BAPTA（1,2-双（2-氨基苯氧基）乙烷Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -四乙酸）是众所周知的具有2个羧酸盐，2个氮原子和2个醚氧原子的Ca 2+螯合剂。在本研究中，我们制备了EGTQ（N，N，N '，N'-四（2-喹啉基甲基）-1,2-双（2-氨基乙氧基）乙烷）和BAPTQ（N，N，N '，N分别作为EGTA和BAPTA的喹啉替代物的'-四（2-喹啉基甲基）-1,2-双（2-氨基苯氧基）乙烷）。在甲醇-HEPES缓冲溶液（9：1、50 mM HEPES，0.1 M KCl，pH = 7.5）中，EGTQ表现出由Zn 2+和Cd 2+诱导的荧光增强，但选择性较差，但BAPTQ并未表现出对任一种金属离子。在BAPTQ的每个喹啉部分的5、6、7位引入三个甲氧基取代基可特异性增强Cd 2+复合物的荧光强度，从而建立Cd
• Tris(8-methoxy-2-quinolylmethyl)amine (8-MeOTQA) as a highly fluorescent Zn²⁺probe prepared by convenient C₃-symmetric tripodal amine synthesis
  作者：Yuji Mikata、Yuki Nodomi、Risa Ohnishi、Asako Kizu、Hideo Konno

  DOI：10.1039/c5dt00514k

  日期：——

  A convenient synthesis of C3-symmetric tribenzylamine (TBA) derivatives has been investigated. The reaction of benzyl chlorides with acetaldehyde ammonia trimer (1) in the presence of base afforded tribenzylamines in high yields. This efficient method allows the diverse synthesis of TPA (tris(2-pyridylmethyl)amine) and TQA (tris(2-quinolylmethyl)amine) derivatives. Among the TQA compounds prepared

  已经研究了C 3对称的三苄基胺（TBA）衍生物的方便合成。在碱的存在下苄基氯与乙醛氨三聚体（1）的反应以高收率提供了三苄基胺。这种有效的方法可以实现TPA（三（2-吡啶基甲基）胺）和TQA（三（2-喹啉基甲基）胺）衍生物的多样化合成。在制备的TQA化合物中，三（8-甲氧基-2-喹啉基甲基）胺（8-MeOTQA，4）具有出色的性能，具有荧光锌探针的高量子产率（ϕ Zn = 0.51）和高灵敏度（检测限（ LOD）= 3.4 nM）。[Zn（8-MeOTQA）] 2+的X射线晶体学分析揭示了8-甲氧基取代基的空间和电子效应将溶剂和抗衡离子分子从金属配位球中踢出，从而导致Zn-N喹啉的配位距离较短（2.04-2.07Å）。6-甲氧基衍生物[Zn（6-MeOTQA）（DMF）（ClO 4）] +的假六配位络合物具有更长的Zn–N喹啉距离（2.07–2.19Å）和更小的荧光强度（ϕ Zn = 0.027）
• Off–On, Ratiometric, and On–Off Fluorescence Responses of Thioether‐Linked Bisquinolines toward Hg ²⁺ and Fe ³⁺ Ions
  作者：Yuji Mikata、Kaori Nakanishi、Fumie Nakagaki、Asako Kizu、Hideo Konno

  DOI：10.1002/ejic.201500220

  日期：2015.8

  Fifteen bisquinoline derivatives with a thioether linker have been prepared, and their Hg2+- and Fe3+-specific fluorescence responses have been investigated. Upon the addition of Hg2+ ions, unsubstituted 2-quinolylmethyl derivatives 1a–1c exhibit a fluorescence enhancement (off–on) response. On the other hand, ratiometric and fluorescence quenching (on–off) responses are accomplished for derivatives

  已制备了 15 种带有硫醚接头的双喹啉衍生物，并研究了它们的 Hg2+- 和 Fe3+-特异性荧光响应。添加 Hg2+ 离子后，未取代的 2-喹啉甲基衍生物 1a-1c 表现出荧光增强（关-开）响应。另一方面，对于芳香环上分别具有单甲氧基 (2a-2c) 和三甲氧基 (3a-3c) 取代基的衍生物，实现了比率和荧光猝灭（开-关）响应。8-喹啉甲基衍生物 4a-4c 和 5a-5c 表现出与 1 和 2 相似的响应模式，具有增强的 Hg2+ 离子选择性。通过连接链的延伸增加硫原子的数量也提高了 Hg2+ 离子的选择性。
• Thioether-tethered bisquinoline derivatives as fluorescent probes for mercury(ii) and iron(iii) ions
  作者：Yuji Mikata、Fumie Nakagaki、Kaori Nakanishi

  DOI：10.1039/c3nj00233k

  日期：——

  Three ethanedithiol-linked bisquinoline derivatives with a different number of methoxy substituents on the aromatic ring exhibit a significant fluorescent response toward mercury(II) and iron(III) ions. Fluorescence enhancement (OFF–ON), ratiometric and fluorescence quenching (ON–OFF) responses were achieved with the same molecular skeleton, by changing the methoxy substitution pattern.

  在芳香环上具有不同数量的甲氧基取代基的三种乙二硫醇连接的双喹啉衍生物对汞离子（II）和铁离子（III）表现出显着的荧光响应。通过改变甲氧基取代模式，可以在相同的分子骨架上实现荧光增强（OFF-ON），比例和荧光猝灭（ON-OFF）响应。
• Cd²⁺-selective fluorescence response of TQEN (<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetrakis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine) derivatives bearing ether oxygen-binding sites
  作者：Yuji Mikata、Minori Kaneda、Shizuka Yonemura、Miyu Akedo、Hideo Konno、Takashi Matsuo

  DOI：10.1039/d2dt02948k

  日期：——

  Cd2+ (IZn/ICd = 1.6) in the fluorescence enhancement of TQEN (N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine) was changed to Cd2+ preference via the introduction of a methoxymethyloxy (MOMO) substituent at the 8-position of one of the four quinoline rings (IZn/ICd = 0.2). Thus, 8-MOMOTQEN (N-(8-methoxymethyloxy-2-quinolylmethyl)-N,N′,N′-tris(2-quinolylmethyl)ethylenediamine) showed not only high

  中等 Zn 2+选择性优于 Cd 2+ ( I Zn / I Cd = 1.6) 在 TQEN 的荧光增强中 ( N , N , N ', N '-tetrakis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine) 更改为 Cd 2+偏好通过在四个喹啉环之一的 8 位引入甲氧基甲氧基 (MOMO) 取代基 ( I Zn / I Cd = 0.2)。因此，8-MOMOTQEN ( N -(8-甲氧基甲氧基-2-喹啉甲基)- N , N ', N′-三（2-喹啉基甲基）乙二胺）不仅显示出高 Cd 2+选择性，而且在 Cd 2+结合时具有增强的荧光量子产率和 Cd 2+检测的高灵敏度，如ϕ Cd = 0.065 和 LOD（极限检测）= 19 nM。8-MOMOTQEN 中 MOMO 基团的两个氧原子在荧光金属离子选择性中起着至关重要的作用，因为相应的羟基 (8-OHTQEN)