(R_S,3R,5S)-(-)-methoxy-N-methyl-3-hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-N-(p-toluenesulfinyl)pentanamide | 299210-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R_S,3R,5S)-(-)-methoxy-N-methyl-3-hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-N-(p-toluenesulfinyl)pentanamide
• 英文别名: (3R,5S)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-5-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]pentanamide
• CAS: 299210-03-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 450.556
• InChiKey: CYPVNFUTDSFBIT-RLTDBJFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,3R,5S)-(-)-methoxy-N-methyl-3-hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-N-(p-toluenesulfinyl)pentanamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (-)-(2S,4S,9aS)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-decahydroquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  使用手性δ-氨基β-酮酸酯的生物碱合成：（-）-lasubine II的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种新的多官能化手性结构单元，δ-氨基β-羟基酮的立体立体选择性非对称合成喹唑烷生物碱（-）-lasubine II。

  DOI：

  10.1021/ol0061438
• 作为产物：
  描述：

  (R_S,S)-(-)-methyl-3-oxo-N-(p-toluenesulfinyl)-5-amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanoate 在 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R_S,3R,5S)-(-)-methoxy-N-methyl-3-hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-N-(p-toluenesulfinyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性δ-氨基β-酮酸酯的生物碱合成：（-）-lasubine II的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种新的多官能化手性结构单元，δ-氨基β-羟基酮的立体立体选择性非对称合成喹唑烷生物碱（-）-lasubine II。

  DOI：

  10.1021/ol0061438

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized <i>trans</i>-2,6-Disubstituted Piperidines with <i>N</i>-Sulfinyl δ-Amino β-Ketoesters. Synthesis of (−)-Lasubine I
  作者：Franklin A. Davis、Ashwin Rao、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/ol035390j

  日期：2003.10.1

  2-dehydropiperidines with the "ate" complex of DIBAL-H and n-BuLi affords functionalized trans-2,6-disubstituted piperidines. This methodology was employed in the asymmetric synthesis of the quinolizidine alkaloid (-)-lasubine I.

  [反应：见正文]用DIBAL-H和n-BuLi的“ ate”复合物对1，2-脱氢哌啶进行羟基定向还原，得到官能化的反式2,6-二取代哌啶。该方法用于喹唑烷生物碱（-）-lasubine I的不对称合成中。