(R_S,1S,3R)-(-)-1-N-(p-toluenesulfinyl)amino 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5-oxo-9-benzyloxynonane | 299210-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,1S,3R)-(-)-1-N-(p-toluenesulfinyl)amino 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5-oxo-9-benzyloxynonane
• 英文别名: (R)-N-[(1S,3R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5-oxo-9-phenylmethoxynonyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 299210-01-8
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₆S
• 分子量: 553.72
• InChiKey: DEVGSGULONHFQS-JJBANINUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,1S,3R)-(-)-1-N-(p-toluenesulfinyl)amino 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5-oxo-9-benzyloxynonane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (-)-(2S,4S,9aS)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-decahydroquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  使用手性δ-氨基β-酮酸酯的生物碱合成：（-）-lasubine II的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种新的多官能化手性结构单元，δ-氨基β-羟基酮的立体立体选择性非对称合成喹唑烷生物碱（-）-lasubine II。

  DOI：

  10.1021/ol0061438
• 作为产物：
  描述：

  (R_S,S)-(-)-methyl-3-oxo-N-(p-toluenesulfinyl)-5-amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanoate 在 lithium hydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R_S,1S,3R)-(-)-1-N-(p-toluenesulfinyl)amino 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5-oxo-9-benzyloxynonane
  参考文献：
  名称：

  使用手性δ-氨基β-酮酸酯的生物碱合成：（-）-lasubine II的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种新的多官能化手性结构单元，δ-氨基β-羟基酮的立体立体选择性非对称合成喹唑烷生物碱（-）-lasubine II。

  DOI：

  10.1021/ol0061438

文献信息

• Alkaloid Synthesis Using Chiral δ-Amino β-Ketoesters:  A Stereoselective Synthesis of (−)-Lasubine II
  作者：Franklin A. Davis、Bin Chao

  DOI：10.1021/ol0061438

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]A highly stereoselective asymmetric synthesis of the quinolizidinealkaloid (-)-lasubine II from a delta-amino beta-hydroxy ketone, a new polyfunctionalized chiral building block, is described.

  [反应：见正文]本文描述了一种新的多官能化手性结构单元，δ-氨基β-羟基酮的立体立体选择性非对称合成喹唑烷生物碱（-）-lasubine II。