5-氟-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐 | 345264-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐
• 中文别名: 5-氟-1,2,3,4-四氢-喹啉
• 英文名称: 5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 345264-61-1
• 化学式: C₉H₁₀FN
• mdl: MFCD08544259
• 分子量: 151.184
• InChiKey: JHOUEDHRTBPBDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)-2-[(trifluoromethane)sulfonyloxy]quinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE LA PASK

  摘要：

  公开号：

  WO2012094462A3
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 在 palladium 10% on activated carbon tetrafluoroboric acid 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 生成 5-氟-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE LA PASK

  摘要：

  公开号：

  WO2012094462A3
• 作为试剂：
  描述：

  5-fluoro-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one 、 在 水 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 氯仿 、 盐酸 、 5-氟-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐 作用下， 以 三氟乙酸 、 三乙基硅烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the titled compound, i.e., 5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (39 mg) as a light-yellow oil的产率得到5-氟-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND HAVING 11BETA-HSD1 INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  本发明提供了具有优异的11β-HSD1抑制活性的化合物。其中一种化合物的结构式为(I)：[其中，X1表示氧原子，或者公式—(CR11R12)p—等；Y1表示氢原子，羟基等；Z1表示氧原子或者公式—(NR14)—等；R1表示氢原子，卤素原子，氰基，C1-4烷基，1至3个卤素原子取代的C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧羰基，羧基，氨基或者氨基取代的羰基；m表示1或2的整数；R2表示氢原子或者C1-4烷基；n表示1或2的整数。]

  公开号：

  US20100179325A1

文献信息

• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。
• [EN] PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003076442A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• Agents and methods for the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030229026A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides selective kinase inhibitors of formula (I). 1

  这项发明提供了式（I）的选择性激酶抑制剂。
• Synthesis of <i>N</i>-Alkyl Anilines from Arenes via Iron-Promoted Aromatic C–H Amination
  作者：Eric Falk、Valentina C. M. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00099

  日期：2021.2.19

  We report both an intermolecular C–H amination of arenes to access N-methylanilines and an intramolecular variant for the synthesis of tetrahydroquinolines. A newly developed, highly electrophilic aminating reagent was key for the direct synthesis of unprotected N-methylanilines from simple arenes. The reactions display a broad functional group tolerance and employ catalytic amounts of a benign iron

  我们报告了芳烃的分子间CH氨基化反应以访问N-甲基苯胺和合成四氢喹啉的分子内变体。新型开发的高度亲电胺化试剂是从简单的芳烃直接合成未保护的N-甲基苯胺的关键。反应显示出宽泛的官能团耐受性，并在温和的反应条件下使用催化量的良性铁盐。
• <scp>Cu‐Catalyzed</scp> Chemoselective Reduction of <scp> <i>N</i> ‐Heteroaromatics </scp> with <scp> NH ₃ </scp> · <scp> BH ₃ </scp> in Aqueous Solution
  作者：Chao Gao、Qingqing Xuan、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.202100259

  日期：2021.9

  An efficient catalytic system was successfully developed on reduction of N-heteroaromatics with H3N∙BH3 as hydrogen source in CuSO4 solution, featuring excellent chemoselectivity as well as very broad functional group tolerance. Various challenging substrates, such as OH-, NH2-, Cl-, Br-, etc., contained quinolines, quinoxalines, 1,5-naphthyridines and quinazolines were all reduced smoothly. Mechanistic

  在CuSO 4溶液中以H 3 N∙BH 3为氢源还原N-杂芳烃的高效催化体系成功开发，具有优异的化学选择性和非常广泛的官能团耐受性。各种具有挑战性的底物，如 OH-、NH 2 -、Cl-、Br-等，含有喹啉、喹喔啉、1,5-萘啶和喹唑啉均被顺利还原。机理研究表明，[Cu-H] 中间体可能是由 NH 3 ∙BH 3 产生的，据信NH 3 ∙BH 3与CuSO 4溶液中的H 3 N∙BH 3形成。