[(2S,6S,12R)-4-methoxy-3-oxo-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),4,13,15(19)-tetraen-12-yl] acetate | 291537-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: [(2S,6S,12R)-4-methoxy-3-oxo-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),4,13,15(19)-tetraen-12-yl] acetate
• CAS: 291537-31-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: LMKLWBOMASGDQC-NSHGMRRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,6S,12R)-4-methoxy-3-oxo-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),4,13,15(19)-tetraen-12-yl] acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,3aR)-1,5,6,8,9,14bbeta-六氢-2-甲氧基-4H-环戊并[a][1,3]二氧杂环戊并[4,5-H]吡咯并[2,1-b][3]苯并氮杂卓-1alpha,9alpha-二醇
  参考文献：
  名称：

  收敛性和发散性是总合成中的战略要素：（-）-杜拉帕汀的总合成和（±）-头孢他辛，（-）-头孢他辛和（+）-头孢他定的形式的总合成

  摘要：

  已经开发出一种简明的合成（-）-杜帕卡因和（+）-和（-）-头孢他辛的方法。合成依赖于Pd（II）催化的好氧氧化杂环化学，该化学可用于快速构建重要的螺环胺中间体。策略性地应用了动态β消除/共轭加成过程，以完成（-）-杜拉帕汀的首次不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0710883
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid 在 trans-di-μ-acetatobis[2-(di-o-tolylphosphino)benzyl]Pd2 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 硫酸 、 水 、 四丁基醋酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.67h， 生成 [(2S,6S,12R)-4-methoxy-3-oxo-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),4,13,15(19)-tetraen-12-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  收敛性和发散性是总合成中的战略要素：（-）-杜拉帕汀的总合成和（±）-头孢他辛，（-）-头孢他辛和（+）-头孢他定的形式的总合成

  摘要：

  已经开发出一种简明的合成（-）-杜帕卡因和（+）-和（-）-头孢他辛的方法。合成依赖于Pd（II）催化的好氧氧化杂环化学，该化学可用于快速构建重要的螺环胺中间体。策略性地应用了动态β消除/共轭加成过程，以完成（-）-杜拉帕汀的首次不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0710883

文献信息

• Burkholder; Fuchs, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9601 - 9613
  作者：Burkholder、Fuchs

  DOI：——

  日期：——