1,1-二(1-吡咯基)-2-丙醇 | 105566-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1,1-二(1-吡咯基)-2-丙醇
• 英文名称: 1,1-di(1-pyrrolyl)-2-propanol
• 英文别名: 1,1-Di(pyrrol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 105566-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: BBWDPJXMJUHLIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  329.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二(1-吡咯基)-2-丙醇 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1-di(1-pyrrolyl)propene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二（1-吡咯基）烯烃的合成与质子化†

  摘要：

  结果表明，取决于所选择的溶剂和络合剂，二（1-吡咯基）甲烷（3）的锂化可以直接指向C（α）环位置或指向中心CH 2基团。CH 2脱质子化反应生成的二（1-吡咯基）-甲基锂（6）被醛截留并在几个简单的步骤中转化为标题烯烃。发现在动力学控制下在末端烯烃位置发生1，1-二（1-吡咯基）乙烯（10）的质子化。在HBF 4中。对于Me 2 O，可以通过低温NMR光谱法观察到所生成的5-叠氮基富烯型离子14。在FSO 3中然而，H在热力学控制下被导向两个吡咯环。所得到的对称指示剂13即使在室温下也持续存在。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680823
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dipyrrolyl-methane 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,1-二(1-吡咯基)-2-丙醇 、 1-<1-(1-pyrrolyl)methyl-2-pyrrolyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  1,1-二（1-吡咯基）烯烃的合成与质子化†

  摘要：

  结果表明，取决于所选择的溶剂和络合剂，二（1-吡咯基）甲烷（3）的锂化可以直接指向C（α）环位置或指向中心CH 2基团。CH 2脱质子化反应生成的二（1-吡咯基）-甲基锂（6）被醛截留并在几个简单的步骤中转化为标题烯烃。发现在动力学控制下在末端烯烃位置发生1，1-二（1-吡咯基）乙烯（10）的质子化。在HBF 4中。对于Me 2 O，可以通过低温NMR光谱法观察到所生成的5-叠氮基富烯型离子14。在FSO 3中然而，H在热力学控制下被导向两个吡咯环。所得到的对称指示剂13即使在室温下也持续存在。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680823

文献信息

• SCHAERER, J. -C.;ETIENNE, R.;BURGER, U., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 8, 2282-2286
  作者：SCHAERER, J. -C.、ETIENNE, R.、BURGER, U.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis and Protonation of 1,1-Di(1-pyrrolyl)alkenes
  作者：Jean-Claude Schärer、Robert Etienne、Ulrich Burger

  DOI：10.1002/hlca.19850680823

  日期：1985.12.18

  intercepted by aldehydes and converted to the title alkenes in a few straightforward steps. Protonation of 1,1-di(1-pyrrolyl)ethylene (10) is found to occur under kinetic control at the terminal olefinic position. In HBF4. Me2O the resulting 5-azionafulvene-type ion 14 can be observed by low-temperature NMR spectroscopy. In FSO3H, however, protonation is directed under thermodynamic control to both pyrrole

  结果表明，取决于所选择的溶剂和络合剂，二（1-吡咯基）甲烷（3）的锂化可以直接指向C（α）环位置或指向中心CH 2基团。CH 2脱质子化反应生成的二（1-吡咯基）-甲基锂（6）被醛截留并在几个简单的步骤中转化为标题烯烃。发现在动力学控制下在末端烯烃位置发生1，1-二（1-吡咯基）乙烯（10）的质子化。在HBF 4中。对于Me 2 O，可以通过低温NMR光谱法观察到所生成的5-叠氮基富烯型离子14。在FSO 3中然而，H在热力学控制下被导向两个吡咯环。所得到的对称指示剂13即使在室温下也持续存在。