2-[3-(2-bromophenyl)-1-phenylbutyl]-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 868069-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(2-bromophenyl)-1-phenylbutyl]-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-[4-(2-bromophenyl)-1-phenylbutyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 868069-31-2
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO
• 分子量: 386.332
• InChiKey: AOIGZBLBVFVRRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-bromophenyl)-1-phenylbutyl]-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到4,4-dimethyl-2-(1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  武装芳烃中的自由基-碳双阴离子环耦合：取代闭环的空间位阻。

  摘要：

  制备了ω-（2-卤代苯基）烷基-2-恶唑啉，并通过该自由基与碳负离子中心的碱促进的分子内偶联反应，生成了含有季碳原子的1-苯基-1-恶唑啉代-茚满和-四氢萘衍生物。

  DOI：

  10.1039/b506391d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.41h， 生成 2-[3-(2-bromophenyl)-1-phenylbutyl]-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  链长对溴芳基烷基连接的恶唑啉自由基至碳环偶联的影响：恶唑啉的1,3-异戊二烯迁移

  摘要：

  制备了具有2至6个C原子（n = 0-4）的烷基间隔基的2-卤苯基烷基-2-恶唑啉，其S RN考察了几种基本系统的1型反应。促进与相应的苯并环烷烃衍生物进行环偶联的最佳条件涉及在THF中使用LDA。具有3-C原子和4-C原子间隔基的前体可得到2-（1'-苯基茚满-1'-基）-2-恶唑啉和2-（1-苯基-1,2,3，分别为4-四氢萘-1-基）-2-恶唑啉。具有5-C原子间隔基的前体的主要产物是苯并环庚烷的衍生物，其中恶唑啉基团从间隔基的末端到苯并环经历了新的各向异性吸附。相应的2-C原子前体的反应产物是9-恶唑啉代菲衍生物。EPR光谱表明，LDA促进反应的中间体是产物苯并环烷烃的自由基阴离子。这支持一个SRN 1型链机制涉及通过间隔基团连接到氮杂酸酯离子的芳基的初始产生。分子内自由基与碳负离子的偶联随后产生了闭环的苯并环烷烃自由基阴离子，该阴离子将电子转移到更多的前体上。用含有手性2-恶唑啉

  DOI：

  10.1021/jo0620720