rac-(3RS,3aRS,6aSR)-3-phenylhexahydrocyclopentane[c]furan-1-one | 87143-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: rac-(3RS,3aRS,6aSR)-3-phenylhexahydrocyclopentane[c]furan-1-one
• 英文别名: (3α,3aα,6aα)-hexahydro-3-phenyl-1H-cyclopenta[c]furanon-1-one；(1S,3aR,6aS)-1-phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-3-one
• CAS: 87143-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: DKCFGZMVLFGROF-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3RS,3aRS,6aSR)-3-phenylhexahydrocyclopentane[c]furan-1-one 、 2-溴甲基萘 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到rac-(3RS,3aSR,6aSR)-6a-(2-naphthylmethyl)-3-phenylhexahydrocyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-(1-环烯基)甲基氨基甲酸酯加成高取代双环γ-内酯的立体选择性合成

  摘要：

  醛 4 与金属化 1-(1-环烯基) 甲基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 1 的立体选择性加成得到环状高醛醇加合物 6。通过应用 (-)-sparteine 方法，获得了对映体富集的产品。这些通过γ-内酯醚7被氧化环化为非对映体纯的γ-内酯8。在用六甲基二硅氮基锂使γ-内酯8去质子化后，实现了进一步的取代。通过用 β-萘甲基溴捕获内酯烯醇化物 11，产生了 γ-内酯 12 的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831170
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-基甲醇 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 rac-(3RS,3aRS,6aSR)-3-phenylhexahydrocyclopentane[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基均烯酸酯试剂通过三碳延伸从醛和酮高度非对映选择性地合成二和三取代的4-丁醇化物

  摘要：

  锂化或钛酸化的O-烯丙基氨基甲酸酯7或8选择性和非对映地加到醛和酮中，生成O-（4-羟基-1-烯基）氨基甲酸酯9，通过一锅法将其转化为λ-内酯12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81745-1

文献信息

• Oxidative Cyclization of Unsaturated Ketene Dithioacetals with Ceric Ammonium Nitrate to Form Bicyclic Lactones
  作者：Barry B Snider、Bo Shi、Cheri A Quickley

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00857-7

  日期：2000.12

  Ceric ammonium nitrate oxidizes unsaturated ketene dithioacetals in wet MeCN to give cation radicals that cyclize to tri-substituted double bonds and styrenes by cation-like cyclizations leading to cyclic cation radicals that are transformed by further oxidation, hydrolysis and cyclization to bicyclic lactones in moderate to good yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.