2-(1,3-二氧杂烷-2-基)乙醛 | 90711-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 2-(1,3-二氧杂烷-2-基)乙醛
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethanal；3,3-ethylenedioxypropanal
• CAS: 90711-96-9
• 化学式: C₅H₈O₃
• mdl: MFCD11505973
• 分子量: 116.117
• InChiKey: ZOTGJAVQDFWABL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二氧杂烷-2-基)乙醛 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 溴化乙啶 、 magnesium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (E)-4-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-7-yl-1-[1,3]dioxolan-2-yl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  7-取代的降冰片二烯的合成及其在制备前列腺素和类前列腺素中的应用

  摘要：

  描述了由7-叔丁氧基-和7-卤素-降冰片二烯合成7-取代的降冰片二烯。在过氧乙酸存在下产物的重排产生与烯醇醚（3）平衡的双环醛（2），其被水解为羟基环戊烯基乙醛（4），并转化为合成前列腺素及其类似物的关键中间体。描述了具有取代ω-侧链的正己基和苯基的前列腺素J类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/p19860000889
• 作为产物：
  描述：

  2-(2',2'-dimethoxyethyl)-(1,3)-dioxolane 在 草酸 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-(1,3-二氧杂烷-2-基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Shi-Qi, Peng; Winterfeldt, Ekkehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1045 - 1047

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-arborescidine C and related tetracyclic indole alkaloids using organocatalysis
  作者：Vishal M. Sheth、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/c7ob00473g

  日期：——

  A concise and enantioselective synthesis of the tetracyclic indoles, including the naturally occurring compounds (+)-arborescidine C and (+)-arborescidine B, was achieved by the key step of Pictet–Spengler cyclization reaction with a Jacobsen-type thiourea organocatalyst. The synthetic process was further demonstrated in a pot-economy strategy and was achieved in a one-pot operation.

  通过与雅各布森型硫脲有机催化剂进行Pictet-Spengler环化反应的关键步骤，可以实现包括自然存在的化合物（+）-碳硼烷C和（+）-碳硼烷B在内的四环吲哚的简明和对映选择性合成。合成工艺在锅经济策略中得到了进一步证明，并在一锅操作中得以实现。
• Synthesis of regio- and stereoselectively deuterium-labelled derivatives of l-glutamate semialdehyde for studies on carbapenem biosynthesis
  作者：Christian Ducho、Refaat B. Hamed、Edward T. Batchelar、John L. Sorensen、Barbara Odell、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b903312b

  日期：——

  on asymmetric deuteration or hydrogenation of appropriate didehydro-amino acid precursors for the stereoselective synthesis of C-2- and/or C-3-[2H]-labelled L-GSA suitable for use in mechanistic studies. Regioselective deuterium incorporation into the 5-position of L-GSA was achieved using a labelled form of the Schwartz reagent (Cp2Zr2HCl). 4,4-Dideuterated and fully backbone deuterated L-GSAs were

  L -谷氨酸半醛 ( L -GSA) 是生物合成途径的中间体，包括导致碳青霉烯类抗生素的途径。我们描述不对称氘化或适当的二脱氢氨基酸的前体氢化的C-2位和/或C-3- [立体选择性合成研究2 H] -标记大号-GSA适用于机理研究使用。使用标记形式的 Schwartz 试剂 (Cp 2 Zr 2 HCl)实现区域选择性氘掺入L -GSA的 5 位。制备了4,4-二氘化和完全主链氘化的L -GSA 。标记L的应用-GSA 衍生物用于生物合成研究的例子是使用两种不同的选择性氘化反式羧甲基脯氨酸的化学酶促制备羧甲基脯氨酸合酶（CarB 和 ThnE），催化两种碳青霉烯生物合成早期步骤的酶：(5 R )-carbapenem-3-carboxylate 和硫霉素， 分别。
• Copper-Catalysed Asymmetric 1,4-Addition of Organozinc Compounds to Linear Aliphatic Enones Using 2,2′-Dihydroxy 3,3′-Dithioether Derivatives of 1,1′-Binaphthalene
  作者：Christoph Börner、Michael R. Dennis、Ekkehard Sinn、Simon Woodward

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2435::aid-ejoc2435>3.0.co;2-0

  日期：2001.7
• Dinuclear Zinc–ProPhenol-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxyacetate Aldol Reaction with Activated Ester Equivalents
  作者：Barry M. Trost、David J. Michaelis、Mihai I. Truica

  DOI：10.1021/ol402081p

  日期：2013.9.6

  An enantioselective alpha-hydroxyacetate aldol reaction that employs N-acetyl pyrroles as activated ester equivalents and generates syn 1,2-diols in good yield and diastereoselectivity is reported. This dinuclear zinc-ProPhenol-catalyzed transformation proceeds with high enantioselectivity with a wide variety of substrates including aryl, alyl, and alkenyl aldehydes. The resulting alpha,beta-dihydroxy activated esters are versatile intermediates for the synthesis of a variety of carboxylic acid derivatives including amides, esters, and unsymmetrical ketones.
• Tietze, Lutz F.; Meier, Heinrich; Nutt, Heinrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 253 - 260
  作者：Tietze, Lutz F.、Meier, Heinrich、Nutt, Heinrich

  DOI：——

  日期：——