2-methoxycarbonylmethyl-1,3-dioxolane | 107599-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-methoxycarbonylmethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(carbomethoxymethyl)-1,3-dioxolane；methyl 2-1',3'-dioxolylacetate；[1,3]dioxolan-2-yl-acetic acid methyl ester；[1,3]Dioxolan-2-yl-essigsaeure-methylester；methyl 3,3-ethylenedioxypropionate；Methyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)acetate
• CAS: 107599-68-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• mdl: MFCD18433502
• 分子量: 146.143
• InChiKey: VPNBXTYRIBJOKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonylmethyl-1,3-dioxolane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1,3-二氧杂烷-2-基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  用于碳青霉烯生物合成研究的 L-谷氨酸半醛区域和立体选择性氘标记衍生物的合成†

  摘要：

  L -谷氨酸半醛 ( L -GSA) 是生物合成途径的中间体，包括导致碳青霉烯类抗生素的途径。我们描述不对称氘化或适当的二脱氢氨基酸的前体氢化的C-2位和/或C-3- [立体选择性合成研究2 H] -标记大号-GSA适用于机理研究使用。使用标记形式的 Schwartz 试剂 (Cp 2 Zr 2 HCl)实现区域选择性氘掺入L -GSA的 5 位。制备了4,4-二氘化和完全主链氘化的L -GSA 。标记L的应用-GSA 衍生物用于生物合成研究的例子是使用两种不同的选择性氘化反式羧甲基脯氨酸的化学酶促制备羧甲基脯氨酸合酶（CarB 和 ThnE），催化两种碳青霉烯生物合成早期步骤的酶：(5 R )-carbapenem-3-carboxylate 和硫霉素， 分别。

  DOI：

  10.1039/b903312b
• 作为产物：
  描述：

  3，3-二甲氧基丙酸甲酯 在 sodium hydrogen sulfate 、 乙二醇 作用下， 生成 2-methoxycarbonylmethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Transetherification Reactions. Glycols with Certain β-Alkoxy Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01176a041

文献信息

• Observations on the alkylation of β-acetalic carbanions: monoalkylation versus dialkylation and elimination
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Paola Peluso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00378-7

  日期：2001.5

  The reaction with methyl iodide and a base (t-BuOK) of 1,3-dioxolanes and 1,3-dithiolanes substituted at the β-position with an electron-withdrawing substituent (EWG=CO2Me, SO2Ph, SO2Ph-p-NO2, SO2Ph-o-NO2) leads to mono- or dialkylated or ring-opened products in good yield.

  用甲基碘进行反应和碱（吨在取代的1,3-二氧戊环和1,3-二硫戊-BuOK）β位上具有吸电子取代基（EWG =CO 2 Me中，SO 2 PH， SO 2 PH- p -NO 2，SO 2 PH- Ô -NO 2）导致单或二烷基化或开环产物以良好的收率。
• Novel pesticides, preparation and use
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04855086A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  The specification describes and claims methods of controlling acarine pests by application of a compound of Formula (I), methods of controlling arthropod pests by application of a compound of Formula (IA), compounds of Formula (IA) per se, pesticidal compositions comprising a compound of Formula (IA), and processes for preparing a compound of Formula (IA).

  该规范描述和声明了通过应用化合物I的方法来控制螨虫，通过应用化合物IA来控制节肢动物害虫的方法，化合物IA本身，包含化合物IA的杀虫组合物，以及制备化合物IA的过程。
• The cerium (III) mediated reaction of trimethylsilylmethyl magnesium chloride with esters and lactones: The efficient synthesis of some functionalised allylsilanes of use in annulation reactions
  作者：Thomas V. Lee、Julia A. Channon、Carmel Cregg、John R. Porter、Frances S. Roden、Helena T-L. Yeoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89114-6

  日期：1989.1

  (111) chloride alters the chemoselectivity of the reaction of trimethylsilylmethyl magnesium chloride with ester-acetals and also greatly improves the efficiency of reaction with lactones. In addition it gives improved preparations of the useful intermediates (7), (13), (18),(20) and (22) and gives direct access to the valuable functionalised allylsilanes (1) to (3) of use in annulation reactions.

  氯化铈（111）的使用改变了三甲基甲硅烷基甲基氯化镁与酯-缩醛的反应的化学选择性，并且还大大提高了与内酯的反应效率。此外，它提供了有用的中间体（7），（13），（18），（20）和（22）的改进制备方法，并提供了直接用于环化反应的有价值的官能化烯丙基硅烷（1）至（3）的方法。 。
• Unsaturated aromatic amides as pesticides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0111105A2

  公开（公告）日：1984-06-20

  The specification describes and claims methods of controlling acarine pests by application of a compound of Formula (I), methods of controlling arthropod pests by application of a compound of Formula (IA), compounds of Formula (IA) per se, pesticidal compositions comprising a compound of Formula (IA), and processes for preparing a compound of Formula (IA).

  本说明书描述并权利要求通过施用式（I）化合物控制螨类害虫的方法、通过施用式（IA）化合物控制节肢动物害虫的方法、式（IA）化合物本身、包含式（IA）化合物的杀虫组合物以及制备式（IA）化合物的工艺。
• Palladium(II)-catalyzed acetalization of terminal olefins bearing electron-withdrawing substituents with optically active diols
  作者：Takahiro Hosokawa、Toshiyuki Ohta、Satoshi Kanayama、Shunichi Murahashi

  DOI：10.1021/jo00385a021

  日期：1987.5