2-(1,3-二氧杂烷-2-基)吡啶 | 5693-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(1,3-二氧杂烷-2-基)吡啶
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1,3-dioxolane-2-yl)pyridine；Pyridine, 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-
• CAS: 5693-54-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00234423
• 分子量: 151.165
• InChiKey: FPSCKCFSKOKOHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二氧杂烷-2-基)吡啶 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  温和有效的方法，使用氯化锂在水-二甲基亚砜中选择性裂解缩酮和缩醛

  摘要：

  通过在升高的温度下在H 2 O-DMSO中使用LiCl，已经建立了一种温和有效的中性水性方法，用于将乙缩醛和缩酮选择性裂解为相应的羰基化合物。当芳基和α，β-不饱和缩酮和缩醛进行平滑裂解时，二芳基，非芳基和分离的缩酮和缩醛在反应条件下保持不受影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01689-4
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 以109.7 g (29.3%)的产率得到2-(1,3-二氧杂烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b] quinolizinium salts and

  摘要：

  替代的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐，含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法，其中替代的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐具有以下结构式：##STR1## 其中：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、X 和 p 如规范中所定义。

  公开号：

  US05554620A1

文献信息

• 12-hetero substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo (b) quinolizinium
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05380729A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  1-Hetero substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment or prevention of neurodegenerative disorders or neurotoxic injuries utilizing them.

  1-杂代替的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐，含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗或预防神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法。
• meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst
  作者：Lichen Yang、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.9b03138

  日期：2019.5.15

  We report herein the iridium-catalyzed meta-selective C-H borylation of benzamides by using a newly designed 2,2'-bipyridine (bpy) ligand bearing an alkylaluminum biphenoxide moiety. We also demonstrate the iridium-catalyzed C3-selective C-H borylation of pyridine with a 1,10-phenanthroline (Phen) ligand bearing an alkylborane moiety. It is proposed that the Lewis acid-base interaction between the

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。
• Natural kaolinitic clay: A remarkable reusable solid catalyst for the selective functional protection of aldehydes and ketones
  作者：Datta Ponde、H.B. Borate、A. Sudalai、T. Ravindranathan、V.H. Deshpande

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00888-x

  日期：1996.6

  Natural kaolinitic clay possessing transition metals such as Fe and Ti in its lattice has been found to catalyze efficiently the chemoselective acetalization and thioacetalization of variety of carbonyl compounds with ethane-1,2-diol and ethane-1,2-dithiolrespectively.

  已经发现在其晶格中具有过渡金属例如Fe和Ti的天然高岭土粘土分别有效地催化各种羰基化合物与乙烷-1,2-二醇和乙烷-1,2-二硫醇的化学选择性缩醛化和硫代缩醛化。
• Ruthenium(II)-Porphyrin Catalyzed Selective N-Imidation of Aromatic Nitrogen Heterocycles
  作者：Ling He、Yan Jiang、Guo-Chuan Zhou、Guang-Li He、Ju-Lian Li、Shi-Long Zheng

  DOI：10.1055/s-2007-966048

  日期：——

  Ruthenium(II)-porphyrin (0.5 mol%) catalyzed N-imidations of aromatic nitrogen heterocycles with phenyl(tosylimino)iodinane under mild conditions were achieved in good yields (<94%). The effects of substituent, catalyst, temperature, and solvent on the reaction have been investigated. It was found that the catalyst significantly affected the yield and selectivity of imidation reaction for aromatic nitrogen heterocycles at 30 °C.

  钌(II)-卟啉(0.5 mol%)催化在温和条件下利用苯基(对甲苯磺酰亚胺基)碘化物对芳香氮杂环进行N-亚硝化反应，产率良好(<94%)。研究了取代基、催化剂、温度和溶剂对反应的影响。发现催化剂对30°C下芳香氮杂环的亚硝化反应的产率和选择性有显著影响。
• Intermolecular Reactions of Chlorohydrine Anions:  Acetalization of Carbonyl Compounds under Basic Conditions
  作者：Michał Barbasiewicz、Mieczysław Ma̧kosza

  DOI：10.1021/ol0613113

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] Nonenolizable aldehydes and ketones react with 2-chloroethanol and 3-chloropropanol under basic conditions (t-BuOK, DMF/THF) with formation of 2-substituted 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes, respectively. Conversion of the two-step addition-alkylation process depends on the electrophilicity of the carbonyl group that governs the equilibrium of addition of chloroalkoxides. This method

  [反应：见正文]不可烯化的醛和酮在碱性条件下（t-BuOK，DMF / THF）与2-氯乙醇和3-氯丙醇反应，分别形成2-取代的1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环。两步加成烷基化过程的转化取决于控制氯代醇盐加成平衡的羰基的亲电子性。这种在动力学控制的条件下以环状缩醛形式保护羰基的方法是与二醇进行酸催化反应的补充。