5-azido-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one | 910858-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one
• 英文别名: 5-azido-1,1,1-trifluoro-4-methoxy-3-penten-2-one
• CAS: 910858-24-1
• 化学式: C₆H₆F₃N₃O₂
• 分子量: 209.128
• InChiKey: OIHYBEJBDMDLGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以59%的产率得到4-methoxy-2-trifluoromethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成4-烷氧基和4-氨基取代的2-三氟甲基吡咯

  摘要：

  一种简单的区域特异性合成方法，由Aza-由5-叠氮基-4-烷氧基（氨基）-1,1,1-三氟戊-3-en-2-ones合成4-烷氧基（氨基）-2-三氟甲基吡咯描述了氨基膦的维蒂希环化。吡咯及其合成中间体的结构得到NMR和HRMS分析的支持。

  DOI：

  10.1021/jo061058k
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-azido-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴化三卤代甲基烯酮作为3-乙氧基，-甲酰基，-叠氮基甲基，-三唑基和3-氨基甲基吡唑的多功能前体

  摘要：

  研究了5-溴[5,5-二溴] -1,1,1-三卤代-4-甲氧基-3-戊烯[己烯] -2-酮是合成3-乙氧基甲基-5-三氟甲基-1的前体。在乙醇中与一水合肼发生环缩合反应生成的H-吡唑类化合物。3-乙氧基甲基-羧乙基酯吡唑是由于溴和氯被乙醇取代而形成的。二溴化的前体提供了3-乙缩醛-吡唑，它很容易水解为甲酰基。此外，溴化前体与叠氮化钠用于亲核取代反应，以合成3-叠氮基甲基-5-乙氧基羰基-1 H吡唑与一水合肼反应。这些产物与苯基乙炔进行环加成反应，得到3- [4（5）-苯基-1,2,3-三唑基] 5-乙氧基羰基-1H-吡唑，并经过还原反应生成3-氨基甲基-1 H-吡唑-5-羧乙基酯。通过简单的方法获得产物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/jhet.996

文献信息

• Efficient Synthesis of (1,2,3-Triazol-1-yl)methylpyrimidines from 5-Bromo-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one
  作者：Estefania da C. Aquino、Marcio M. Lobo、Guilherme Leonel、Marcos A. P. Martins、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1002/ejoc.201601234

  日期：2017.1.10

  precursor for the synthesis of a new series of (1,2,3-triazol-1-yl)methyl-pyrimidine biheterocycles. For this stepwise synthesis, the 5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one was first converted into 5-azido-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one through a nucleophilic substitution of the bromine by an azide group. This was then followed by an azide–alkyne cycloaddition reaction (click chemistry)

  5-Bromo-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 用作合成新系列 (1,2,3-triazol-1-yl) 的有效前体甲基嘧啶二杂环。对于这种逐步合成，首先将 5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 转化为 5-azido-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3 -en-2-one 通过溴被叠氮基团亲核取代。然后进行叠氮-炔环加成反应（点击化学），得到关键中间体 5-[4-烷基（芳基）-1H-1,2,3-三唑-1-基]-1,1,1 -三氟-4-甲氧基戊-3-en-2-ones。这些与2-甲基异硫脲硫酸盐环缩合得到一系列2-(甲硫基)-4-(1,2,3-三唑-1-基)甲基-6-(三氟甲基)嘧啶。此外，2-甲基硫代嘧啶产品还用于制备新系列的2-氨基-4-(1,2,
• Structure-guided design, synthesis and biological evaluation of novel DNA ligase inhibitors with in vitro and in vivo anti-staphylococcal activity
  作者：Jean-Philippe Surivet、Roland Lange、Christian Hubschwerlen、Wolfgang Keck、Jean-Luc Specklin、Daniel Ritz、Daniel Bur、Hans Locher、Peter Seiler、Daniel Stefan Strasser、Lars Prade、Christopher Kohl、Christine Schmitt、Gaëlle Chapoux、Eser Ilhan、Nadia Ekambaram、Alcibiade Athanasiou、Andreja Knezevic、Daniela Sabato、Alain Chambovey、Mika Gaertner、Michel Enderlin、Maria Boehme、Virginie Sippel、Pierre Wyss

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.094

  日期：2012.11

  A series of 2-amino-[1,8]-naphthyridine-3-carboxamides (ANCs) with potent inhibition of bacterial NAD+-dependent DNA ligases (LigAs) evolved from a 2,4-diaminopteridine derivative discovered by HTS. The design was guided by several highly resolved X-ray structures of our inhibitors in complex with either Streptococcus pneumoniae or Escherichia coli LigA. The structure-activity-relationship based on the ANC scaffold is discussed. The in-depth characterization of 2-amino-6-bromo-7-(trifluoromethyl)-[1,8]-naphthyridine-3-carboxamide, which displayed promising in vitro (MIC Staphylococcus aureus 1 mg/L) and in vivo anti-staphylococcal activity, is presented. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.