4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 | 118055-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 118055-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: UYYNSVHJHJUZRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 在 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 Methyl-3-oxo-3-(4,5,6,7-tetrahydropyrazolo<1,6-a>pyridine-3-yl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricyclic Azaergoline Analogues Synthese tricyclischer Azaergolin-Analoga

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231210
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  环状稠合的吡唑并氨基吡啶/嘧啶衍生物作为潜在的FAK抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里报告了新型的环稠合的吡唑并氨基吡啶/嘧啶衍生物作为潜在的FAK抑制剂的合成以及对五种癌细胞系（MDA-MB-231，BXPC-3，NCI-H1975，DU145和786O）的药物活性的评估。通常，与作为参考的GSK2256098相比，大多数化合物在3μM的浓度范围内均表现出较强的抗FAK酶促作用（IC 50 <1 nM），并能有效抑制几种癌细胞系。其中，由于抗增殖的高敏感性，化合物4o被认为是最有效的。文化方面，4o不仅可以抑制MDA-MB-231细胞中FAK Y397的磷酸化，而且可以剂量依赖的方式触发细胞凋亡。此外，计算对接分析还表明4o和TAE-226显示出与FAK激酶结构域相似的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127459

文献信息

• A Continuous Flow Strategy for the Facile Synthesis and Elaboration of Semi-Saturated Heterobicyclic Fragments
  作者：Nicola Luise、Eleanor W. Wyatt、Gary J. Tarver、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1002/ejoc.201801684

  日期：2019.2.14

  Hydrogenation under continuous flow conditions was employed to deliver semi‐saturated fragments, presenting ideal physicochemical properties and characterized by key motifs for both their synthetic elaboration and binding to biological targets. Their facile functionalization, in continuous flow, represents a valid opportunity for the multi‐step synthesis of functionalized sp3‐rich fragments.

  在连续流动条件下进行氢化反应可得到半饱和片段，具有理想的理化特性，并具有合成修饰和与生物靶标结合的关键基序。它们连续不断地轻松进行功能化，为功能化富含sp 3的片段进行多步合成提供了一个有效的机会。
• Bu3SnH-mediated radical cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、William R.S. Barton、W. Russell Bowman、Emma Bridge (née Mann)、Mark R.J. Elsegood、Tom McInally、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.014

  日期：2008.8

  Alkyl radicals have been cyclised onto pyrroles, imidazoles and pyrazoles, and acyl radicals cyclised onto pyrroles, using Bu3SnH-, (TMS)3SiH- and Bu3GeH-mediated aromatic homolytic substitution for the synthesis of bicyclic N-heterocycles. The reactions yield intermediate π-radicals that lose hydrogen in the rearomatisation step of the aromatic homolytic substitution. Mechanistic studies of these

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。
• 黏着斑激酶抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN108948019B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明属于药物领域，涉及一种黏着斑激酶抑制剂及其用途。具体的，本发明涉及一种新的黏着斑激酶抑制剂化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。本发明还涉及所述化合物和其药物组合物作为药物的用途，尤其是在制备用于治疗或预防癌症、肺动脉高压、病理性血管生成相关疾病的药物中的用途。
• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。
• Bicyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors
  申请人：Mansour Suhayl Tarek

  公开号：US20060276445A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  This invention relates to certain bicyclic 6-alkylidene penems which act as a inhibitor of class-D enzymes. β-Lactamases hydrolyze β-lactam antibiotics, and as such serve as the primary cause of bacterial resistance. The compounds of the present invention when combined with β-lactam antibiotics will provide an effective treatment against life threatening bacterial infections. In accordance with the present invention there are provided compounds of general formula I or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolyzable ester R 5 thereof: wherein: One of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused bicyclic heteroaryl group; and X═O or S.

  这项发明涉及某些具有双环6-烷基亚烯基青霉素结构的化合物，其作为D类酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌耐药的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合后，将提供一种有效的治疗方法，用于治疗威胁生命的细菌感染。根据本发明，提供了一般式I的化合物，或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯R5：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合双环杂环芳基团；X＝O或S。