(R,E)-ethyl [6-(4-bromophenyl)-4-oxo-hex-5-en-2-yl]carbamate | 1425667-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-ethyl [6-(4-bromophenyl)-4-oxo-hex-5-en-2-yl]carbamate
• 英文别名: ethyl (R,E)-6-(4-bromophenyl)-4-oxo-hex-5-en-2-ylcarbamate；ethyl N-[(E,2R)-6-(4-bromophenyl)-4-oxohex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1425667-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₃
• 分子量: 340.217
• InChiKey: GDRFZQYVUHBWHA-OALRPVAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-ethyl [6-(4-bromophenyl)-4-oxo-hex-5-en-2-yl]carbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl (2R,6S)-6-(4-bromophenyl)-2-methyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基胺化的非对映选择性合成2,6-二取代的1,2,3,6-四氢吡啶

  摘要：

  据报道，非活化的烯丙醇具有很高的非对映选择性的钯催化的分子内烯丙基胺化反应，在温和条件下以中等至良好的产率生成2,6-二取代-1,2,3,6-四氢吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901520
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(ethoxycarbonylamino)butanoate 在 正丁基锂 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (R,E)-ethyl [6-(4-bromophenyl)-4-oxo-hex-5-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  获得2,6-二取代的哌啶：非对映选择性，范围和限制的控制。在（-）-Solenopsine A和生物碱（+）-241D的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  通过手性β'-氨基甲酸酯-α，β-不饱和酮的分子内反应，描述了2,6-顺式或2,6-反式二取代的哌啶的非对映选择性制备的范围和局限性。该方法已应用于一些很好选择的例子的全合成，例如（-）-比尔诺西汀A和生物碱（+）-241D。

  DOI：

  10.1021/jo302712f

文献信息

• Access to 2,6-Disubstituted Piperidines: Control of the Diastereoselectivity, Scope, and Limitations. Applications to the Stereoselective Synthesis of (−)-Solenopsine A and Alkaloid (+)-241D
  作者：Isabelle Abrunhosa-Thomas、Aurélie Plas、Alexandre Vogrig、Nishanth Kandepedu、Pierre Chalard、Yves Troin

  DOI：10.1021/jo302712f

  日期：2013.3.15

  Scope and limitations in the diastereoselective preparation of 2,6-cis or 2,6-trans disubstituted piperidines are described, through intramolecular reaction of chiral β′-carbamate-α,β-unsaturated ketone. This methodology has been applied to the total synthesis of a few well chosen examples, such as (−)-solenopsine A and alkaloid (+)-241D.

  通过手性β'-氨基甲酸酯-α，β-不饱和酮的分子内反应，描述了2,6-顺式或2,6-反式二取代的哌啶的非对映选择性制备的范围和局限性。该方法已应用于一些很好选择的例子的全合成，例如（-）-比尔诺西汀A和生物碱（+）-241D。
• Efficient synthesis of β’-amino-α,β-unsaturated ketones
  作者：Isabelle Abrunhosa-Thomas、Aurélie Plas、Nishanth Kandepedu、Pierre Chalard、Yves Troin

  DOI：10.3762/bjoc.9.52

  日期：——

  A general and simple procedure to access chiral β'-amino-α,β-enones, in seven steps, from an α,β unsaturated ester has been described. The use of a Horner–Wadsworth–Emmons reaction as a key step for generating the β'-amino-α,β-enones, permits access to a range of substrates under mild conditions and in moderate to high yield.

  一种通用且简单的程序，通过七个步骤，从α，β不饱和酯中制备手性β'-氨基-α，β-烯酮已经被描述。使用Horner–Wadsworth–Emmons反应作为生成β'-氨基-α，β-烯酮的关键步骤，可以在温和条件下以中等至高收率获得一系列底物。
• Diastereoselective Synthesis of 2,6-Disubstituted-1,2,3,6-Tetrahydropyridines through a Palladium-Catalyzed Intramolecular Allylic Amination
  作者：Alexia Visseq、Thibaut Boibessot、Lionel Nauton、Vincent Théry、Fabrice Anizon、Isabelle Abrunhosa-Thomas

  DOI：10.1002/ejoc.201901520

  日期：2019.12.19

  A highly diastereoselective palladium‐catalyzed intramolecular allylic amination from non‐activated allylic alcohols is reported, leading to 2,6‐disubstituted‐1,2,3,6‐tetrahydropyridines under mild conditions in moderate to good yields.

  据报道，非活化的烯丙醇具有很高的非对映选择性的钯催化的分子内烯丙基胺化反应，在温和条件下以中等至良好的产率生成2,6-二取代-1,2,3,6-四氢吡啶。