3-(4-fluorophenylamino)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoic acid | 1246513-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenylamino)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-(4-fluoroanilino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1246513-82-5
• 化学式: C₂₂H₂₀FNO₃
• 分子量: 365.404
• InChiKey: UXFRRKKJCXJHGF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3-(4-fluorophenylamino)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以71%的产率得到ethyl (S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((4-fluorophenyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID ESTERS
  [FR] NOUVEAUX ESTERS DE BÊTA-AMINO ACIDES N-SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及公式（2）的β-氨基酸酯，以及通过还原相应的烯胺或β-酮酯的氨化后与卤代苯衍生物缩合制备β-氨基酸酯的方法。

  公开号：

  WO2010006954A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoate 、 对溴氟苯 在 乙酰丙酮 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到3-(4-fluorophenylamino)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of an N-aryl β-amino acid via asymmetric hydrogenation and direct asymmetric reductive amination en route to Ezetimibe

  摘要：

  Two routes for the preparation of an N-aryl beta-amino acid, an important precursor for the cholesterol-lowering drug Ezetimibe, were investigated. The first pathway proceeds via an Rh- or Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of N-aryl enamine giving the desired product with up to 82% ee. The other pathway involves a direct asymmetric reductive amination (DARA) of the beta-keto ester which yielded the beta-amino ester in high yield and 97% ee. Subsequent copper-catalyzed N-arylation gave the target compound. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.013

文献信息

• [EN] NOVEL N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID ESTERS<br/>[FR] NOUVEAUX ESTERS DE BÊTA-AMINO ACIDES N-SUBSTITUÉS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2010006954A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to β-amino acid esters of Formula (2), and to a method for the preparation of β-amino acid esters of formula (2) by reduction of the corresponding enamines or amination of a β-keto ester followed by condensation with a halogen-substituted benzene derivative.

  本发明涉及公式（2）的β-氨基酸酯，以及通过还原相应的烯胺或β-酮酯的氨化后与卤代苯衍生物缩合制备β-氨基酸酯的方法。
• Efficient preparation of an N-aryl β-amino acid via asymmetric hydrogenation and direct asymmetric reductive amination en route to Ezetimibe
  作者：Guuske F. Busscher、Laurent Lefort、Jozef G.O. Cremers、Marco Mottinelli、Roel W. Wiertz、Ben de Lange、Yutaka Okamura、Yukinori Yusa、Kazuhiko Matsumura、Hideo Shimizu、Johannes G. de Vries、André H.M. de Vries

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.013

  日期：2010.7

  Two routes for the preparation of an N-aryl beta-amino acid, an important precursor for the cholesterol-lowering drug Ezetimibe, were investigated. The first pathway proceeds via an Rh- or Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of N-aryl enamine giving the desired product with up to 82% ee. The other pathway involves a direct asymmetric reductive amination (DARA) of the beta-keto ester which yielded the beta-amino ester in high yield and 97% ee. Subsequent copper-catalyzed N-arylation gave the target compound. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.