3-(3-bromophenyl)-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-one | 401513-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2-pyridyl)-3-(3-bromophenyl)propen-1-one；3-(3-Bromophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 401513-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: OOYIQAQMTAKONG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-one 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 lithium chloride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(3-bromophenyl)-2,3-dichloro-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的对映选择性抗双卤化：三重态卤素-自由基 Pylon 中间体

  摘要：

  教科书烯烃卤化反应建立了直接获得邻位二卤代烷烃的途径。然而，以对映体选择性的方式对缺电子烯烃进行二卤化的稳健催化方法仍在开发中，其机理仍存在争议。在此，我们公开了由手性N , N' -二氧化物/Yb(OTf) 3催化的烯酮的有效区域选择性、反非对映选择性和对映选择性二溴化、溴氯化和二氯化反应复杂的。通过结合亲电卤素和卤化物盐作为卤化剂，可以以中等到良好的对映选择性获得一系列均二卤化和杂二卤化衍生物。此外，DFT 计算表明，一种新型的三重态晕-自由基塔中间体很可能解释了排他性的区域选择性和反非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13810
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 间溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-bromophenyl)-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于药物的配位化合物的 DNA 水解、DNA 嵌入和静电相互作用活性的光谱研究

  摘要：

  我们的工作重点是合成和表征中性单核铜 (II) 配合物与第二代氟喹诺酮类药物环丙沙星 (CFL) 和一些 [Cu(CFL)(An)Cl]·2H2O 型联吡啶衍生物 (An)。通过研究盐浓度对 DNA 结合的影响来评估 DNA 结合自由能。通过使用 DNA 熔解温度研究、粘度测量、吸收滴定和凝胶电泳实验来研究 DNA 相互作用。还研究了超氧化物歧化酶 (SOD) 样活性（IC50 值）和金属配合物的抗菌活性。为了验证质粒 DNA 切割的正确机制途径，在自由基清除剂的存在下进行了凝胶电泳实验。

  DOI：

  10.1002/zaac.201100307

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• Diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition of γ-substituted butenolides to 2-enoylpyridines catalyzed by chiral bifunctional amine-squaramides
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Xue-Qun Huang、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5cc06383c

  日期：——

  The diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction of [gamma]-substituted butenolides to 2-enoylpyridines has been achieved. A range of [gamma],[gamma]-disubstituted butenolide derivatives, bearing two consecutive tri- and tetrasubstituted stereogenic...

  已经实现了γ-取代的丁烯内酯对2-烯丙基吡啶的非对映和对映选择性的直接乙烯基乙烯基迈克尔加成反应。一系列具有两个连续的三和四取代的立体异构...的γ，γ-二取代的丁烯内酯衍生物
• Enantioselective synthesis of chiral α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams by organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6ob01191h

  日期：——

  organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines has been developed with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst. This approach provides easy access to a series of optically active α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1) and enantioselectivities

  已经开发了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的α，β-不饱和γ-丁内酰胺对2-烯丙基吡啶的有机催化直接不对称乙烯基类迈克尔迈克尔加成反应。这种方法可轻松获得一系列具有高非对映选择性（高达> 99：1）和对映选择性（高达ee> 99％）的高产率（高达99％）的光学旋光性α，β-不饱和γ-取代的丁内酰胺。 。
• Organocatalytic Enantioselective [1 + 4] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Electron-Deficient Olefins: Access to Chiral 2,3-Dihydrofuran Derivatives
  作者：Yuyu Cheng、Yuzhe Han、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02144

  日期：2017.9.15

  electron-deficient olefins via a Michael alkylation process. Morita–Baylis–Hillman carbonates reacted smoothly with β,γ-unsaturated α-keto ester and α,β-unsaturated ketone substrates under 1,2-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholano]benzene monoxide catalysis to furnish a wide range of optically active 2,3-dihydrofurans in high yields (up to 95%) with excellent asymmetric induction (up to >99% ee, >20:1

  已经开发了一种反应，通过迈克尔烷基化过程，利用手性膦催化的Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与手性膦[1 + 4]与碳原子数不足的环化反应。在1,2-双[（2 R，5 R）-2,5-二甲基膦基]一氧化苯催化下，Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与β，γ-不饱和α-酮酸酯和α，β-不饱和酮底物平稳反应以高收率（高达95％）提供各种光学活性的2,3-二氢呋喃，并具有出色的不对称诱导（高达> 99％ee，> 20：1 dr）。该协议代表了通过不对称迈克尔烷基化多米诺反应合成旋光多功能2，3-二氢呋喃的有效策略。
• Graphene-enhanced platinum-catalysed hydrosilylation of amides and chalcones: a sustainable strategy allocated with in situ heterogenization and multitask application of H₂PtCl₆
  作者：Ning Li、Xiao-Yun Dong、Jing-Lei Zhang、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Wei-Qiang Zhang、Zi-Wei Gao、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c7ra10541j

  日期：——

  simple hydrosilylation-type reduction could be further used in the 1,4-hydrosilylation of chalcones. The rationally designed and in situ formed Pt@G@Si nanocatalyst is demonstrated to be highly effective in the 1,4-hydrosilylation of α,β-unsaturated enones, allowing for the facile synthesis of a variety of otherwise inaccessible substituted silyl enolates. In addition, with the aid of platinum catalyst

  我们描述了在不同的有机转化中综合利用铂催化剂的新可持续战略，其中由简单的氢化硅烷化型还原制备的有机硅/石墨烯负载的铂催化剂可以进一步用于查耳酮的1,4-氢化硅烷化中。事实证明，合理设计和原位形成的Pt @ G @ Si纳米催化剂在α，β-不饱和烯酮的1,4-氢化硅烷化中非常有效，从而可以轻松合成各种本来无法获得的取代的甲硅烷基烯醇酸酯。另外，在这项工作中，还报道了借助铂催化剂残留物和TBAF，将一锅下游迈克尔取代的烯丙基甲硅烷基化物添加到丙烯酸烷基酯中。