2-methyl-3-(4-bromobenzoyl)-5-hydroxybenzofuran | 177915-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-bromobenzoyl)-5-hydroxybenzofuran
• 英文别名: (4-Bromophenyl)(5-hydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)methanone；(4-bromophenyl)-(5-hydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)methanone
• CAS: 177915-47-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: BQJQUXCHZULJOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(4-bromobenzoyl)-5-hydroxybenzofuran 在 sodium hydroxide 、 phosphorus (III) oxychloride 、 盐酸羟胺 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-Bromo-phenyl)-3-chloro-8-methoxy-benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  酸性内酰胺和酰胺的缩醛。76. 苯并呋喃并[3,2-c]吡啶衍生物的合成新方法

  摘要：

  在苯并呋喃 [3,2-c] 吡啶的衍生物中，y-咔啉的羟基类似物，据报道，许多化合物具有镇痛、精神和其他类型的生物活性 [2 4]。这项工作的目的是为该系统的衍生物的制备合成开发一个新方案，并获得可用于创造新生物活性物质的关键化合物（关于新方法的初步交流发表于 [5] ）。早些时候 [5, 6] 我们已经确定叔烯氨基酮，13-二甲氨基-13-甲基丙烯酮 (la, b)，很容易与对苯醌进行 Nenitzescu 反应，形成 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃（ lla, b) [5, 6]。后一种化合物的后续O-甲基化在室温下在相间催化条件下顺利进行。相应的 5-甲氧基衍生物 (IIIa, b) 可以定量收率获得 [5]。在类似条件下，我们从烯胺 Ic 和 Id 合成苯并呋喃（llc, d 和 lllc, d）。I liad 的2-甲基基团的质子具有足够的移动性，并且在与二甲基甲酰胺二

  DOI：

  10.1007/bf02219706
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 22.0h， 生成 2-methyl-3-(4-bromobenzoyl)-5-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  酸性内酰胺和酰胺的缩醛。75. 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基-苯并呋喃衍生物的合成及局部麻醉活性

  摘要：

  通过 Neniceska 反应制备的取代 5-羟基苯并呋喃包括一系列具有相当局部麻醉活性的化合物 [2-4]。我们最近证明 [5] 叔烯氨基酮-1-苯甲酰基-2-二甲氨基丙烯-1 [6] 与苯醌相互作用形成 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃。N,N-二甲基乙酰胺（化合物 I）的二乙缩醛与各种取代的苯乙酮（IIa-f）的反应研究表明，这种缩合为合成大量取代的叔苯提供了一种制备方法。烯氨基酮 (Ilia-f)，可用于 Neniceska 反应以产生 2-甲基-3-苯甲酰基-5 羟基苯并呋喃 (IVa-f) 的新多取代衍生物。鉴于这种类型的化合物，在苯并呋喃环的 2 位有一个甲基，以前没有得到详细的生物学研究，本工作的目的是开发合成化合物 IVa-f 的方法，利用这些方法生产一系列氨甲基衍生物曼尼希反应，并研究所得化合物的局部麻醉特性。获得烯氨基酮 (IIIa-f) 的最佳条件包括加热取代的苯乙酮

  DOI：

  10.1007/bf02219402

文献信息

• Mukhanowa T. I., Granik W. G., Denisow A. W., Trubichina T. K., Shwarch G+, Khim.-farmach. zh., 28 (1994) N 12, S 23-26
  作者：Mukhanowa T. I., Granik W. G., Denisow A. W., Trubichina T. K., Shwarch G+

  DOI：——

  日期：——
• Acetals of acid lactams and amides. 75. The synthesis and local anesthetic activity of 2-methyl-3-benzoyl-5-hydroxy-benzofuran derivatives
  作者：T. I. Mukhanova、V. G. Granik、A. V. Denisov、T. K. Trubitsina、G. Ya. Shvarts、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf02219402

  日期：1994.12

  (IIIa-f) consist of heating substituted acetophenones (II) with excess acetal (I) with distillation of the resulting alcohol under vacuum; good yields of tertiary enaminoketones (IIIa-f) were obtained. The structures of compounds IIIa-f were determined by elemental analysis, infrared, mass, and, in some cases (see Chemical Methods), 1H-NMR spectroscopy. Infrared spectra contained absorption bands characteristic

  通过 Neniceska 反应制备的取代 5-羟基苯并呋喃包括一系列具有相当局部麻醉活性的化合物 [2-4]。我们最近证明 [5] 叔烯氨基酮-1-苯甲酰基-2-二甲氨基丙烯-1 [6] 与苯醌相互作用形成 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃。N,N-二甲基乙酰胺（化合物 I）的二乙缩醛与各种取代的苯乙酮（IIa-f）的反应研究表明，这种缩合为合成大量取代的叔苯提供了一种制备方法。烯氨基酮 (Ilia-f)，可用于 Neniceska 反应以产生 2-甲基-3-苯甲酰基-5 羟基苯并呋喃 (IVa-f) 的新多取代衍生物。鉴于这种类型的化合物，在苯并呋喃环的 2 位有一个甲基，以前没有得到详细的生物学研究，本工作的目的是开发合成化合物 IVa-f 的方法，利用这些方法生产一系列氨甲基衍生物曼尼希反应，并研究所得化合物的局部麻醉特性。获得烯氨基酮 (IIIa-f) 的最佳条件包括加热取代的苯乙酮
• Acetals of acid lactams and amides. 76. a new approach to the synthesis of benzofuro[3,2-c]pyridine derivatives
  作者：T. I. Mukhanova、L. M. Alekseeva、E. F. Kuleshova、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02219706

  日期：1996.3

  y-carbolines, a number of compounds were reported to possess analgetic, psychotropic, and other types of biologial activity [ 2 4]. The purpose of this work was to develop a new scheme for the preparative synthesis of derivatives of this system and obtain key compounds that can be used for the creation of new biologically active substances (a preliminary communication about the new approach was published in

  在苯并呋喃 [3,2-c] 吡啶的衍生物中，y-咔啉的羟基类似物，据报道，许多化合物具有镇痛、精神和其他类型的生物活性 [2 4]。这项工作的目的是为该系统的衍生物的制备合成开发一个新方案，并获得可用于创造新生物活性物质的关键化合物（关于新方法的初步交流发表于 [5] ）。早些时候 [5, 6] 我们已经确定叔烯氨基酮，13-二甲氨基-13-甲基丙烯酮 (la, b)，很容易与对苯醌进行 Nenitzescu 反应，形成 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃（ lla, b) [5, 6]。后一种化合物的后续O-甲基化在室温下在相间催化条件下顺利进行。相应的 5-甲氧基衍生物 (IIIa, b) 可以定量收率获得 [5]。在类似条件下，我们从烯胺 Ic 和 Id 合成苯并呋喃（llc, d 和 lllc, d）。I liad 的2-甲基基团的质子具有足够的移动性，并且在与二甲基甲酰胺二