3-(二甲氨基)-2-[(二甲氨基)甲基]-1-苯基丙烷-1-酮 | 24042-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(二甲氨基)-2-[(二甲氨基)甲基]-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-Dimethylamino-2-dimethylaminomethyl-1-phenyl-1-propanon
• 英文别名: 3-dimethylamino-2-dimethylaminomethyl-1-phenyl-1-propanone；3-(Dimethylamino)-2-<(dimethylamino)methyl>-propiophenon；1-Propanone, 3-(dimethylamino)-2-[(dimethylamino)methyl]-1-phenyl-；3-(dimethylamino)-2-[(dimethylamino)methyl]-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 24042-89-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: CDASBFCBFLQVBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  332.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-2-[(二甲氨基)甲基]-1-苯基丙烷-1-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-phenyl-3-dimethylamino-2-dimethylaminomethyl-1-propanol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of acrylophenones and related bis-Mannich bases against murine P388 leukemia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90295-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 氯碘甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(二甲氨基)-2-[(二甲氨基)甲基]-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物通过甲硅烷基烯醇醚与氯代多甲烷和 N,N,N',N'-四甲基二氨基甲烷的组合的曼尼希反应

  摘要：

  羰基化合物的曼尼希二甲氨基甲基化通过三甲基甲硅烷基烯醇醚方便地通过氯碘甲烷和 N,N,N',N'-四甲基二氨基甲烷在 DMSO 或 DMF 中的组合在环境温度下进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1213

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Formation by the Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. III. A Convenient Synthesis of the Mannich Base from Enol Silyl Ether by a Combination of Chloroiodomethane and<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylmethanediamine
  作者：Sotaro Miyano、Hiroshi Hokari、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.534

  日期：1982.2

  a combination of chloroiodomethane (CH2ClI) and N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine (TMMD) in DMSO as the solvent at ambient temperature. The mechanism of the transformation is discussed on the basis of product analysis and 1H NMR spectral studies. The reagent system CH2ClI/TMMD also provides a convenient route to the Eschenmoser’s salt (Me2\overset+N=CH2,\overset−I).

  羰基化合物的曼尼希二甲氨基甲基化可方便地通过烯醇三甲基甲硅烷基醚通过氯碘甲烷 (CH2ClI) 和 N,N,N',N'-四甲基甲二胺 (TMMD) 在 DMSO 作为溶剂在环境温度下进行。在产物分析和 1 H NMR 光谱研究的基础上讨论了转化机制。试剂系统 /TMMD 还提供了一个方便的路线到 Eschenmoser 盐 (Me2\overset+N=CH2,\overset-I)。
• Evaluation of Some Mannich Bases Derived from Substituted Acetophenones Against P-388 Lymphocytic Leukemia and on Respiration in Isolated Rat Liver Mitochondria
  作者：J.R. Dimmock、K. Shyam、N.W. Hamon、B.M. Logan、S.K. Raghavan、D.J. Harwood、P.J. Smith

  DOI：10.1002/jps.2600720812

  日期：1983.8

  Series of 3-dimethylamino-1-aryl-1-propanone hydrobromides (IV) and 3-dimethylamino-2-dimethylaminomethyl-1-aryl-1-propanone dihydrobromides (V) were synthesized. Evaluation of these derivatives against P-388 lymphocytic leukemia growth revealed that two compounds show promise as antineoplastic agents. Compounds of the V series were unstable in phosphate buffer (in contrast to series IV), and when

  合成了一系列的3-二甲基氨基-1-芳基-1-丙酮氢溴酸盐（IV）和3-二甲基氨基-2-二甲基氨基甲基-1-芳基-1-丙酮二氢溴酸盐（V）。这些衍生物对P-388淋巴细胞白血病生长的评估表明，两种化合物显示出作为抗肿瘤药的希望。V系列化合物在磷酸盐缓冲液中不稳定（与IV系列相反），并且当两个系列化合物中都存在相同的核取代基时，V在刺激和抑制呼吸道呼吸方面比IV活性高约100倍。从大鼠肝细胞分离出的线粒体。这两个系列的代表均表明，线粒体的呼吸受水性缓冲液pH值从7.4更改为6.9或6.4以及温度从37度降低到20度的影响。
• SYNTHESIS OF PYRIMIDINE AND 1,3-BISHYDROXYLAMINE DERIVATIVES FROM ENONE MANNICH BASE METHIODIDES
  作者：Vadim K. Khlestkin、Alexsei Ya. Tikhonov

  DOI：10.1515/hc.2002.8.3.249

  日期：2002.1

  cyclic paramagnetic amidine gave nitroxides of imidazopyrimidine series. Introduction Aryl methyl ketones are known to give twice aminomethylated products under Mannich reaction conditions (1). Resulting β,β'-diaminoketones are quite able to eliminate the molecule of amine to form appropriate enone Mannich bases. The latter are known for their capability for the reaction with two equivalents of the same

  双(氨基甲基化)烷基芳族酮与甲基碘反应得到烯酮曼尼希碱甲硫醚。随后与两当量的甲氧基胺或 aw/;-苯甲醛肟钠反应产生相应的 1,3-双甲氧基胺或二硝酮。二硝酮的部分羟氨基水解生成 5-芳酰基-1,3-二羟基-2-苯基全氢嘧啶。烯酮曼尼希碱甲硫醚与环状顺磁性脒反应得到咪唑并嘧啶系列的硝基氧化物。前言 已知芳基甲基酮在曼尼希反应条件 (1) 下会产生两次氨基甲基化的产物。由此产生的β,β'-二氨基酮非常能够消除胺分子以形成适当的烯酮曼尼希碱。后者因其与两当量相同或不同亲核试剂反应的能力而闻名 (2)。有关它们与环境亲核试剂反应形成杂环的报道也已发表 (3)。另一方面，通过 β-氨基酮与甲基碘的烷基化获得的季盐在与亲核试剂的反应中似乎是更具反应性的化合物。烯酮曼尼希碱甲硫醚的制备允许制备用于合成多官能无环和杂环化合物的反应性结构单元。我们报告了一种方便的制备烯酮曼尼希碱甲硫醚的方法，以及它们与一些亲核试剂的反应以获得嘧啶和
• Photosensitizers and polymerizable compositions with mannich bases and
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US04791045A1

  公开（公告）日：1988-12-13

  This invention describes the use of some Mannich bases as photosensitizers for iodonium salts for use in the initiation of free radical polymerization of vinyl monomers. These Mannich bases are unexpectedly more efficient as photosensitizers than are the conventional photosensitizers.

  本发明描述了一些Mannich碱作为碘化物盐的光敏剂，用于引发乙烯单体自由基聚合反应。这些Mannich碱作为光敏剂比传统的光敏剂更有效，这是出乎意料的。
• Polymerizable compositions comprising Mannich bases and diaryliodonium photoinitiators.
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0326249A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  Mannich bases as photosensitizers for iodonium salts for use in the photopolymerizable compositions comprising a photosensitive free radical diaryliodonium photoinitiator and at least one vinyl monomer in physical association with a photosensitizer comprising a Mannich base. The Mannich bases are unexpectedly more efficient as photosensitizers than are the conventional photosensitizers.

  曼尼希碱作为碘盐的光敏剂，可用于光聚合组合物中，该组合物包括光敏自由基二碘鎓光引发剂和至少一种与曼尼希碱组成的光敏剂物理结合的乙烯基单体。与传统光敏剂相比，曼尼希碱作为光敏剂的效率出乎意料地高。