2-(2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-1,3-dioxolane | 267668-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[2-(3-phenylprop-2-ynyl)phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 267668-87-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: OOTAVQKDVFTLSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-benzylisoquinolines by domino imination/cycloisomerisation of 2-propargylbenzaldehydes

  摘要：

  开发了一种简单的方法用于合成不常见的2-丙炔基苯甲醛。研究表明，2-丙炔基苯甲醛是合成3-苄基异喹啉的合适构建块，通过在醋酸铵存在下进行微波促进的多米诺胺化/环异构化反应。最终在温和的反应条件下获得了一小批3-苄基异喹啉，并且产率良好。提出了两种可行的替代反应机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob01583e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  二氢

  摘要：

  [式：见正文]用碱处理邻-炔丙基芳基硝酮可提供高产率的1,2-二氢[c]苯并ze庚因-3-酮。基于包括共轭亚丙基-硝酮作为1，7-偶极电环化过程的前体的多步重排，然后进行进一步的键重组，来解释直接转化。

  DOI：

  10.1021/ol0056832

文献信息

• The Synthesis of Annulated Azepin-3-one Derivatives from 1,3,4-Pentatrienyl Nitrones by a Heterocyclization−Rearrangement Sequence
  作者：Karin Knobloch、Manfred Keller、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-e

  日期：2001.9

  6 with potassium hydroxide or sodium methoxide in methanol at room temperature provides 1,2-dihydro[c]benzazepin-3-ones 9. The high product yields and the ease of the reactions under surprisingly mild conditions are particularly intriguing in view of the complex mechanistic pathway involved in the overall transformation. A mechanism based on a multistep rearrangement is proposed, involving conjugated

  在室温下在甲醇中用氢氧化钾或甲醇钠处理各种 6 型邻炔基芳基硝酮提供 1,2-二氢 [c] 苯并氮杂 9。在令人惊讶的温和条件下，产物产率高且反应容易考虑到整个转化过程中涉及的复杂机制途径，这些条件特别有趣。提出了一种基于多步重排的机制，涉及 13 型共轭丙二烯硝酮作为 1,7-偶极环化过程的前体，随后进行进一步的键重组，环丙酮 16 作为关键中间体。与丙二烯形成一致的是，使用三键异构体 12 和 37 可以实现相同的转化，它们包含末端烷基。异吲哚20作为次要产物的竞争形成支持环丙酮16的中间体。在用碱处理二氢萘并环化的硝酮 30 时，主要产物氮杂酮 31 的形成还伴随着异构异吲哚 32 的形成。一些选择性的 C=O 和 C=C 氢化反应，以及转化为硫酮 42和乙烯基溴 9p，已经用 9 的代表性例子进行了证明。
• Selenium-Catalyzed C(sp³)H Acyloxylation: Application in the Expedient Synthesis of Isobenzofuranones
  作者：Felix Krätzschmar、Martin Kaßel、Daniel Delony、Alexander Breder

  DOI：10.1002/chem.201406290

  日期：2015.5.4

  Oxidative Se‐catalyzed C(sp3)H bond acyloxylation has been used to construct a diverse array of isobenzofuranones from simple ortho‐allyl benzoic acid derivatives. The synthetic procedure employs mild reaction conditions and gives high chemoselectivity enabled by an inexpensive organodiselane catalyst. The presented approach offers a new synthetic pathway toward the core structures of phthalide natural

  氧化的Se催化的C（sp 3）H键酰氧基化已被用来从简单的邻烯丙基苯甲酸衍生物构造出各种各样的异苯并呋喃酮。合成过程采用温和的反应条件，并通过廉价的有机二硒烷催化剂实现了高化学选择性。提出的方法为邻苯二甲酰亚胺天然产物的核心结构提供了一条新的合成途径。
• Synthesis of 3-benzylisoquinolines by domino imination/cycloisomerisation of 2-propargylbenzaldehydes
  作者：Monica Dell'Acqua、Valentina Pirovano、Giorgio Confalonieri、Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1039/c4ob01583e

  日期：——

  An easy entry to uncommon 2-propargylbenzaldehydes was developed. 2-Propargylbenzaldehydes demonstrated to be suitable building blocks for the synthesis of 3-benzyl isoquinolines by microwave promoted domino imination/cycloisomerisation in the presence of ammonium acetate. A small library of 3-benzyl isoquinolines was obtained in good yields under mild reaction conditions. Two alternative plausible reaction mechanisms are proposed.

  开发了一种简单的方法用于合成不常见的2-丙炔基苯甲醛。研究表明，2-丙炔基苯甲醛是合成3-苄基异喹啉的合适构建块，通过在醋酸铵存在下进行微波促进的多米诺胺化/环异构化反应。最终在温和的反应条件下获得了一小批3-苄基异喹啉，并且产率良好。提出了两种可行的替代反应机理。
• Highly Selective Construction of Medium-Sized Lactams by Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroaminocarbonylation of Aminoalkynes
  作者：Yue Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02284

  日期：2017.10.6

  A novel palladium-catalyzed intramolecular hydro-aminocarbonylation of aminoalkynes has been developed. This direct and operationally simple protocol provides a rapid and reliable approach to a diverse array of valuable seven- and eight-membered lactams with high chemoselectivity and regioselectivity. The high selectivity might be attributed to rational tuning the electronic nature of the amine moiety and the palladium catalyst, which enabled this transformation to proceed in the absence of acidic or any other additives under fairly mild reaction conditions. This method paves the way for the synthesis of medium-sized lactams.
• Dihydro[<i>c</i>]benzazepin-3-ones via Conjugated Nitrone−Allene Precursors
  作者：Karin Knobloch、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1021/ol0056832

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] Treatment of o-propargylaryl nitrones with base provided 1,2-dihydro[c]benzazepin-3-ones in good yields. The straightforward transformation is explained on the basis of a multistep rearrangement involving conjugated allene-nitrones as precursors of a 1,7-dipolar electrocyclization process that is followed by further bond reorganizations.

  [式：见正文]用碱处理邻-炔丙基芳基硝酮可提供高产率的1,2-二氢[c]苯并ze庚因-3-酮。基于包括共轭亚丙基-硝酮作为1，7-偶极电环化过程的前体的多步重排，然后进行进一步的键重组，来解释直接转化。