2-(2-(bromomethyl)phenyl)-1,3-dioxolane | 103411-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(bromomethyl)phenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[2-(Bromomethyl)phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 103411-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: ZRIMWIDRXCAOMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(bromomethyl)phenyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Construction of Medium-Sized Lactams by Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroaminocarbonylation of Aminoalkynes

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed intramolecular hydro-aminocarbonylation of aminoalkynes has been developed. This direct and operationally simple protocol provides a rapid and reliable approach to a diverse array of valuable seven- and eight-membered lactams with high chemoselectivity and regioselectivity. The high selectivity might be attributed to rational tuning the electronic nature of the amine moiety and the palladium catalyst, which enabled this transformation to proceed in the absence of acidic or any other additives under fairly mild reaction conditions. This method paves the way for the synthesis of medium-sized lactams.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02284
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基溴苄 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-(bromomethyl)phenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  New CRTH2 Antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过CRTh2拮抗活性可改善的病理状况或疾病中的应用。

  公开号：

  EP2526945A1

文献信息

• New CRTH2 Antagonists
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2526945A1

  公开（公告）日：2012-11-28

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过CRTh2拮抗活性可改善的病理状况或疾病中的应用。
• Dynamic Kinetic Resolution Enabled by Intramolecular Benzoin Reaction: Synthetic Applications and Mechanistic Insights
  作者：Guoxiang Zhang、Shuang Yang、Xiaoyan Zhang、Qiqiao Lin、Deb. K. Das、Jian Liu、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.6b02929

  日期：2016.6.29

  to excellent yields and with high levels of stereoselectivity (>95% ee and >20:1 dr in most cases). In addition, the excellent regioselectivity control for aryl/alkyl 1,3-diketones, and the superior electronic differentiation of 1,3-diarylketones were highlighted. Moreover, a set of new mechanistic rationale that differs with the currently widely accepted understanding of intramolecular benzoin reactions

  β-酮酯和 1,3-二酮的高度对映、非对映和区域选择性动态动力学拆分是通过手性 N-杂环卡宾催化的分子内交叉安息香反应实现的。各种带有两个连续立体中心和多个官能团的四氢萘酮衍生物以中等至优异的产率和高水平的立体选择性（在大多数情况下> 95％ee和> 20：1 dr）释放。此外，突出了芳基/烷基 1,3-二酮的出色区域选择性控制和 1,3-二芳基酮的出色电子分化。此外，建立了一组与目前广泛接受的对分子内安息香反应的理解不同的新机制原理，以证明安息香比羟醛转化具有更高的偏好：(1) 检测到竞争性羟醛和安息香反应共存，但逆羟醛不可逆安息香过程在主要安息香产物的生成中起着至关重要的作用。(2) N-吸电子取代基在三唑鎓催化剂中最重要的作用是加速安息香转化的速率，而不是通过降低催化剂的固有碱性来抑制羟醛过程。
• Kinetic resolution of β-ketoesters with quaternary stereocenters <i>via</i> a carbene-catalyzed benzoin reaction
  作者：Syeda Tazeen Zehra、Guoxiang Zhang、Shuang Yang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1039/c8ob02468e

  日期：——

  Chiral β-ketoesters bearing fully substituted carbon centers are important building blocks in organic synthesis. Mono-substituted ketoesters have been widely used to synthesize the above compounds through asymmetric additions or substitutions. The limitations of these protocols mainly exist in the substrate scopes, and α-methyl or α-fluoro-substituted β-ketoesters or acetyl acetates are frequently

  带有完全取代的碳中心的手性β-酮酸酯是有机合成中的重要组成部分。单取代的酮酸酯已被广泛用于通过不对称加成或取代来合成上述化合物。这些方案的局限性主要存在于底物范围内，并且由于其相对较高的反应性，经常使用α-甲基或α-氟取代的β-酮酸酯或乙酰乙酸酯。为了突破这一局限性，我们采用了N-杂环卡宾催化的动力学拆分方法来获得具有季立体中心的对映体富集的β-酮酸酯。立体上，更大体积的基团，例如苄基，烯丙基，苯基和环丙基均可以使用该方法耐受。
• Concise, Catalytic Asymmetric Synthesis of Tetrahydroisoquinoline- and Dihydroisoquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Takashi Ooi、Mifune Takeuchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1055/s-2001-16747

  日期：——

  Catalytic asymmetric synthesis of tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic) derivatives 1 has been accomplished by the successful utilization of phase-transfer catalysis of the C 2-symmetric chiral quaternary ammonium bromides. Our approach also enables facile synthesis of quaternary isoquinoline derivatives 2 and 3 with high enantiomeric purities.

  通过成功利用C2对称手性四级铵溴化物的相转移催化，实现了四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）衍生物1的催化不对称合成。我们的方法还能够便捷地合成具有高对映体纯度的四级异喹啉衍生物2和3。
• Efficient synthesis of optically active α-quaternary amino acids by highly diastereoselective [2,3]-rearrangement of allylic ammonium ylides
  作者：Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c2cc33027j

  日期：——

  A pincer-like chiral auxiliary strategy for synthesizing various optically active α,α-disubstituted amino acids in high yields with excellent enantioselectivities is described.

  介绍了一种钳形手性辅助策略，该策略可高产率合成各种具有光学活性的δ,δ-二取代氨基酸，并具有极佳的对映选择性。