(4S,5S)-((S)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl 4-isopropyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1369385-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-((S)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl 4-isopropyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: [(2S)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2,5-dihydropyrrol-3-yl]methyl (4S,5S)-2,2,5-trimethyl-4-propan-2-yl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1369385-54-5
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₇S
• 分子量: 501.685
• InChiKey: RJPLXLCKQGZHOB-VQXAZCNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-((S)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl 4-isopropyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 以37%的产率得到(2S,3S)-2,3-二羟基-2-异丙基丁酸[(5S)-1-氮杂双环[3.3.0]辛-3-烯-4-基]甲酯
  参考文献：
  名称：

  (+)-阿马比林的对映选择性全合成

  摘要：

  首次全合成了 (+)-amabiline，一种来自Cynoglossum amabile的不饱和吡咯里西啶生物碱。这种收敛的对映选择性合成过程需要 15 个步骤（10 步最长线性序列），总产率为 6.2%，并且具有构建不饱和吡咯里西啶或 (−)-supinidine 核心的新颖方法。

  DOI：

  10.1021/ol300466a
• 作为产物：
  描述：

  2-(二乙氧基次膦酰基)-3-甲基丁酸乙酯 在 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 (4S,5S)-((S)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl 4-isopropyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-阿马比林的对映选择性全合成

  摘要：

  首次全合成了 (+)-amabiline，一种来自Cynoglossum amabile的不饱和吡咯里西啶生物碱。这种收敛的对映选择性合成过程需要 15 个步骤（10 步最长线性序列），总产率为 6.2%，并且具有构建不饱和吡咯里西啶或 (−)-supinidine 核心的新颖方法。

  DOI：

  10.1021/ol300466a