(S)-methyl 2-(allylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 934991-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(allylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: L-tryptophan-N-allyl methyl ester；N-allyl-L-tryptophan methyl ester；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(prop-2-enylamino)propanoate
• CAS: 934991-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: QAVUZOSDIRRWNK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(allylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 Grubbs catalyst first generation potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-vinyl-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯炔复分解反应合成手性吡咯烷衍生物的有效方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在温和的反应条件下，通过闭环烯炔复分解反应，从含有碱性或亲核N原子的底物中直接以很高的收率制备了一系列新的吡咯烷衍生物。此外，反应在没有乙烯气体存在的情况下平稳进行。

  DOI：

  10.1021/ol062959i
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 L-色氨酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到(S)-methyl 2-(allylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的串联闭环复分解/异构化/ N-酰基亚胺基环化序列合成杂环

  摘要：

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201100417

文献信息

• Ruthenium Hydride/Brønsted Acid-Catalyzed Tandem Isomerization/<i>N</i>-Acyliminium Cyclization Sequence for the Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Casper L. Hansen、Janie W. Clausen、Ragnhild G. Ohm、Erhad Ascic、Sebastian T. Le Quement、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/jo402192s

  日期：2013.12.20

  reaction but also attractive possibilities for total synthesis, including rapid generation of molecular complexity and formation of quaternary stereogenic centers. TBHCs can also be accessed by harnessing the Suzuki cross-coupling reaction to the isomerization/N-acyliminium cyclization sequence. Finally, diastereo- and enantioselective versions of the title reaction have been examined using substrate control

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。
• Interesting stereoselectivity of intramolecular Diels-Alder reactions leading to 5-carbomethoxy yohimbine systems
  作者：John Leonard、Andrew B. Hague、Guido Harms、Martin F. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01614-7

  日期：1999.11

  5-Carboxy apoyohimbine ring systems have been prepared via intramolecular Diels-Alder reactions of systems that incorporate electron-deficient dienes and acylamide dienophiles. These mismatched systems cyclise efficiently with exo stereoselectivity.

  已经通过结合缺电子的二烯和酰基酰胺二烯亲和体的系统的分子内Diels-Alder反应制备了5-羧基脱辅基育亨宾环系统。这些不匹配的系统以exo立体选择性有效地环化。
• Total synthesis of the indole alkaloids henrycinol A and B
  作者：Kavirayani R. Prasad、John Eugene Nidhiry、Makuteswaran Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.028

  日期：2014.8

  The total synthesis of new indole alkaloids henrycinol A and B were accomplished starting from L-tryptophan methyl ester. The key step is a stereochemically flexible Pictet-Spengler reaction governed by the presence or absence of an N-allyl group in the tryptophan precursor. The natural products henrycinol A and B were synthesized in good overall yield in eight and nine steps, respectively. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Heterocycles through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization/N-Acyliminium Cyclization Sequence
  作者：Erhad Ascic、Jakob F. Jensen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.201100417

  日期：2011.5.23

  Tandem bicycle: In the title reaction double bonds created during ring‐closing metathesis isomerize to generate reactive iminium intermediates that undergo intramolecular cyclization reactions with tethered heteroatom and carbon nucleophiles. In this way, a series of biologically interesting heterocyclic compounds can be made, including a known precursor for the total synthesis of the antiparasitic

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。
• Efficient Method for the Synthesis of Chiral Pyrrolidine Derivatives via Ring-Closing Enyne Metathesis Reaction
  作者：Qian Yang、Howard Alper、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol062959i

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] A series of new pyrrolidine derivatives were prepared directly in very good yields, from the substrates containing a basic or nucleophilic N atom via ring-closing enyne metathesis reaction under mild reaction conditions. Moreover, the reaction occurs smoothly without the presence of ethylene gas.

  [反应：见正文]在温和的反应条件下，通过闭环烯炔复分解反应，从含有碱性或亲核N原子的底物中直接以很高的收率制备了一系列新的吡咯烷衍生物。此外，反应在没有乙烯气体存在的情况下平稳进行。