Bz-Trp-Trp-OMe | 17689-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-Trp-Trp-OMe
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-L-tryptophanyl-L-tryptophan methyl ester；Z-(L)-Trp-(L)-Trp-OMe；Z-Trp-Trp-OMe；methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-tryptophyl-L-tryptophanate；N-carbobenzyloxy-L-tryptophanyl-L-tryptophan methyl ester；L-Trp-N-Cbz-L-Trp-COOMe；N-Cbz-L-Trp-L-Trp-OMe；CBZ-L-Trp-L-Trp-OMe；Cbz-Trp-Trp-OMe；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 17689-58-6
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₅
• 分子量: 538.603
• InChiKey: XXJKMZGNUJVEQK-NSOVKSMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  856.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz-Trp-Trp-OMe 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 环(L-色氨酰-L-色氨酰)
  参考文献：
  名称：

  在模型二肽中比较三种类型的诱导的色氨酸光学活性：理论和实验

  摘要：

  手性基质中的色氨酸（Trp）芳香族残基通常表现出较大的光学活性，因此可提供有价值的结构信息。但是，它也可能掩盖其他肽部分的光谱贡献。为了更好地理解含Trp的环状二肽c-（Trp-X）（其中X = Gly，Ala，在实验光谱和密度泛函理论（DFT）计算的基础上分析了Trp，Leu，nLeu和Pro）。结果为Trp的分子构象和光谱行为提供了有价值的见解。ECD主要由Trpπ-π*跃迁控制，而VCD主要由酰胺模态控制，与少量Trp贡献区分开。ROA信号最复杂。-1表示本地χ 2在该残基的角度值时，根据前面的理论预测。光谱和计算还表明，肽环是非平面的，具有较浅的电势，因此非平面性主要是由侧链引起的。色散校正的DFT计算比普通DFT提供更好的结果，但与实验的比较表明，它们高估了折叠构象异构体的稳定性。分子动力学模拟和NMR结果也证实了在非水溶剂中分散DFT模型的准确性有限。因此，手性光谱学与理论分析

  DOI：

  10.1002/cphc.201200201
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Bz-Trp-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  HMDO-Promoted Peptide and Protein Synthesis in Ionic Liquids

  摘要：

  Hexamethyldisiloxane (HMDO) has been developed to efficiently promote the metal-free direct coupling of an amino function of one cysteine-free peptide or protein and a C-terminal thioester of the second peptide in ionic liquids. The amide-coupling reaction proceeds smoothly under mild conditions to afford the corresponding products in good to excellent yields (63-94%). Peptide couplings were also achieved using in-situ-generated thioesters by the thioesterification of oxo esters.

  DOI：

  10.1021/jo400797t

文献信息

• AgNTf₂-Mediated Allylation with Allylsilanes at C3<i>a</i>-Position of Hexahydropyrroloindoles: Application to Total Syntheses of Amauromine Alkaloids
  作者：Hiroyuki Hakamata、Soichiro Sato、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02602

  日期：2017.10.6

  various allyl groups including the reverse prenyl group. The utility of this reaction is demonstrated by total synthesis of amauromine alkaloids. Stepwise bromocyclizations of the bis-indolylmethyl diketopiperazine derivative and subsequent double reverse prenylation furnished (+)-novoamauromine and (−)-epiamauromine.

  一种用于在C3烯丙基化协议一个使用烯丙基硅烷hexahydropyrroloindole的位上被显影。事实证明，AgNTf 2是卤吡咯并吲哚啉底物的有效活化剂。该方法适用于引入各种烯丙基，包括反向异戊烯基。该反应的效用通过金鸟嘌呤生物碱的全合成得到证明。双吲哚甲基甲基二酮哌嗪衍生物的逐步溴环化和随后的双反向异戊烯化作用提供了（+）-新金鸟嘌呤和（-）-表金鸟嘌呤。
• Synergism between genome sequencing, tandem mass spectrometry and bio-inspired synthesis reveals insights into nocardioazine B biogenesis
  作者：Norah Alqahtani、Suheel K. Porwal、Elle D. James、Dana M. Bis、Jonathan A. Karty、Amy L. Lane、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1039/c5ob00537j

  日期：——

  experimentally connected the noz cluster to indole alkaloid natural product biosynthesis. Results from bioinformatics analyses of the noz pathway along with challenges in actinomycete genetics prompted us to use asymmetric synthesis and mass spectrometry to determine biosynthetic intermediates in the noz pathway. The structures of hypothesized biosynthetic intermediates 5 and 12–17 were firmly established

  海洋放线菌来源的天然产物继续激发化学和生物学研究。Nocardioazines A和B（3和4），来自拟诺卡氏菌属菌种 CMB-M0232是结构独特的生物碱，具有被吲哚C3-异戊烯基以及吲哚C3-和N-甲基官能化的2,5-二酮哌嗪（DKP）核。它们的组装逻辑仍然是神秘的。Nocardiopsis sp。的生物信息学分析。CMB-M0232基因组草图提供的NOZ簇，跨越基因组的两个区域，并编码假定的开放阅读框，在诺卡达嗪的生物合成中起作用，包括环二肽合酶（CDPS），异戊二烯基转移酶，甲基转移酶和细胞色素P450同源物。来自天蓝色链霉菌中noz簇的十二个基因重叠群的异源表达导致环-L- Trp - L - Trp DKP的积累（5）。这将noz团簇与吲哚生物碱天然产物的生物合成进行了实验连接。Noz的生物信息学分析结果放线菌遗传学中的挑战促使我们使用不对称合成和质谱法来确定noz途径中的生物
• Dimerization of Tryptophan Derivatives in Trifluoroacetic Acid
  作者：Kazunari Hashizume、Yasutsugu Shimonishi

  DOI：10.1246/bcsj.54.3806

  日期：1981.12

  Side-products are formed when Ac–Trp–OMe, Ac–Gly–Trp–OMe, or Ac–Trp–Trp–OMe is stored in trifluoroacetic acid. Two products from each of Ac–Trp–OMe and Ac–Gly–Trp–OMe and one product from Ac–Trp–Trp–OMe are isolated by the column chromatography on silica gel and confirmed for homogeneity by the highperformance liquid chromatography. As confirmed by 1H-NMR and mass spectral analyses, they have dimerized

  当 Ac–Trp–OMe、Ac–Gly–Trp–OMe 或 Ac–Trp–Trp–OMe 储存在三氟乙酸中时，会形成副产物。来自 Ac-Trp-OMe 和 Ac-Gly-Trp-OMe 的两种产物和来自 Ac-Trp-Trp-OMe 的一种产物通过硅胶柱色谱分离，并通过高效液相色谱确认其均一性。1H-NMR 和质谱分析证实，它们具有通过两个吲哚环的 α-碳与 α'-碳结合的二聚结构。Ac-Trp-OMe 和 Ac-Gly-Trp-OMe 的两种产物之一是反式异构体，另一种是顺式异构体。从 Ac-Trp-Trp-OMe 仅获得一个反式异构体。
• PREPARATIONS STABILIZED OVER LONG TIME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1260230A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。
• Preparation stabilized over long time
  申请人：——

  公开号：US20030092622A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。