ethyl ({1-methyl-5-[(E)-2-(5-nitro-2,6-dioxo-1,3-dipropyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)vinyl]-1H-pyrazol-3-yl}oxy)acetate | 1354696-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl ({1-methyl-5-[(E)-2-(5-nitro-2,6-dioxo-1,3-dipropyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)vinyl]-1H-pyrazol-3-yl}oxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[1-methyl-5-[(E)-2-(5-nitro-2,6-dioxo-1,3-dipropylpyrimidin-4-yl)ethenyl]pyrazol-3-yl]oxyacetate
• CAS: 1354696-69-7
• 化学式: C₂₀H₂₇N₅O₇
• 分子量: 449.464
• InChiKey: NJMZCTJPDHAFPX-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ({1-methyl-5-[(E)-2-(5-nitro-2,6-dioxo-1,3-dipropyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)vinyl]-1H-pyrazol-3-yl}oxy)acetate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到ethyl {[5-(2,4-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-6-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl]oxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-二丙基-8-（3-苯并咪唑-2-基-甲氧基-1-甲基吡唑-5-基）黄嘌呤类化合物作为强效和选择性A 2B腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  对具有已知生物学活性的52种A 2B腺苷受体拮抗剂进行了分子建模研究，包括比较分子场分析（CoMFA）方法，以鉴定负责A 2B腺苷受体拮抗剂活性的三维特征。基于这些和先前关于8-吡唑基-黄嘌呤对人A 2B AR的强效拮抗作用的结果，合成了一系列新的化合物，并在针对人A 1，A 2A，A 3和A的结合研究中进行了评估。一个2B人工鱼礁。与以前的系列相比，选择性有了显着提高，保持了对人类A 2B的效力如8- [3-（4-氯-6-三氟甲基-1 H-苯并咪唑-2-基-甲氧基）-1-甲基-1 H-吡唑-5-基] -1所示，获得了受体。，3-二丙基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮衍生物66：K i A 2B = 9.4 nM，IC 50 hA 2B = 26 nM hA 1 / hA 2B = 269，hA 2A / hA 2B > 106，hA 3 / hA 2B > 106。这项研究还导致鉴定了一

  DOI：

  10.1021/jm201292w
• 作为产物：
  描述：

  5-[(ethoxycarbonyl)methoxy]-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl ({1-methyl-5-[(E)-2-(5-nitro-2,6-dioxo-1,3-dipropyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)vinyl]-1H-pyrazol-3-yl}oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-二丙基-8-（3-苯并咪唑-2-基-甲氧基-1-甲基吡唑-5-基）黄嘌呤类化合物作为强效和选择性A 2B腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  对具有已知生物学活性的52种A 2B腺苷受体拮抗剂进行了分子建模研究，包括比较分子场分析（CoMFA）方法，以鉴定负责A 2B腺苷受体拮抗剂活性的三维特征。基于这些和先前关于8-吡唑基-黄嘌呤对人A 2B AR的强效拮抗作用的结果，合成了一系列新的化合物，并在针对人A 1，A 2A，A 3和A的结合研究中进行了评估。一个2B人工鱼礁。与以前的系列相比，选择性有了显着提高，保持了对人类A 2B的效力如8- [3-（4-氯-6-三氟甲基-1 H-苯并咪唑-2-基-甲氧基）-1-甲基-1 H-吡唑-5-基] -1所示，获得了受体。，3-二丙基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮衍生物66：K i A 2B = 9.4 nM，IC 50 hA 2B = 26 nM hA 1 / hA 2B = 269，hA 2A / hA 2B > 106，hA 3 / hA 2B > 106。这项研究还导致鉴定了一

  DOI：

  10.1021/jm201292w