7H-cyclopenta[1,2-c:3,4-c']bis[1,2,5]thiadiazol-7-one | 197142-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7H-cyclopenta[1,2-c:3,4-c']bis[1,2,5]thiadiazol-7-one
• 英文别名: 7H-Cyclopenta[1,2-c:3,4-c']bis([1,2,5]thiadiazol)-7-one；4,10-Dithia-3,5,9,11-tetrazatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(11),2,5,8-tetraen-7-one
• CAS: 197142-70-4
• 化学式: C₅N₄OS₂
• 分子量: 196.213
• InChiKey: NHWPSDRBUGGQMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.029±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈 、 7H-cyclopenta[1,2-c:3,4-c']bis[1,2,5]thiadiazol-7-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到7-dicyanomethylene-7H-cyclopenta[1,2-c:3,4-c']bis[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Ring fused 1,2,5-thiadiazoles from oximes and trithiazyl trichloride

  摘要：

  Trithiazyl chloride 1 通过温和的单锅反应，将简单环酮的肟转化为融合的 1,2,5-噻二唑和双-1,2,5-噻二唑。环戊酮肟可以得到双噻二唑 3（20%），其中的四个亚甲基均已官能化。茚酮肟 4 可以生成噻二唑 5（63%），四氢萘酮肟 6 和 8 在复杂的反应中可以生成双噻二唑 7，但产率较低（20%）。然而，苯并环酮肟 11 只生成了单噻二唑 12（30%），而这种单噻二唑 12 在三聚体 1 的作用下无法进一步转化。这些反应的发生机理可能与之前提出的烯、炔、活性亚甲基化合物和烯胺转化为 1,2,5-噻二唑的机理类似。双噻二唑 3 是芴的活性类似物，它与对甲氧基苯甲醛缩合生成 13，并被 PCC 氧化为芴酮类似物 15，产率较低；15 是由环戊烷-1,3-二酮与三聚体 1 直接生成的。酮 15 与丙二腈和 Hünig 碱缩合，得到二氰亚甲基衍生物 17（94%），该衍生物在室温下与 TTF 形成黑色金属 1 ∶ 1 复合物。

  DOI：

  10.1039/b106384g
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮肟 在 Celite 、 trithiazyl trichloride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7H-cyclopenta[1,2-c:3,4-c']bis[1,2,5]thiadiazol-7-one
  参考文献：
  名称：

  Ring fused 1,2,5-thiadiazoles from oximes and trithiazyl trichloride

  摘要：

  Trithiazyl chloride 1 通过温和的单锅反应，将简单环酮的肟转化为融合的 1,2,5-噻二唑和双-1,2,5-噻二唑。环戊酮肟可以得到双噻二唑 3（20%），其中的四个亚甲基均已官能化。茚酮肟 4 可以生成噻二唑 5（63%），四氢萘酮肟 6 和 8 在复杂的反应中可以生成双噻二唑 7，但产率较低（20%）。然而，苯并环酮肟 11 只生成了单噻二唑 12（30%），而这种单噻二唑 12 在三聚体 1 的作用下无法进一步转化。这些反应的发生机理可能与之前提出的烯、炔、活性亚甲基化合物和烯胺转化为 1,2,5-噻二唑的机理类似。双噻二唑 3 是芴的活性类似物，它与对甲氧基苯甲醛缩合生成 13，并被 PCC 氧化为芴酮类似物 15，产率较低；15 是由环戊烷-1,3-二酮与三聚体 1 直接生成的。酮 15 与丙二腈和 Hünig 碱缩合，得到二氰亚甲基衍生物 17（94%），该衍生物在室温下与 TTF 形成黑色金属 1 ∶ 1 复合物。

  DOI：

  10.1039/b106384g

文献信息

• Duan, Xiao-Guang; Duan, Xiao-Lan; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2597 - 2601
  作者：Duan, Xiao-Guang、Duan, Xiao-Lan、Rees, Charles W.、Yue, Tai-Yuen

  DOI：——

  日期：——