环戊酮肟 | 1192-28-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环戊酮肟
• 中文别名: 環戊酮肟
• 英文名称: Cyclopentanone oxime
• 英文别名: N-cyclopentylidenehydroxylamine
• CAS: 1192-28-5
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD00001420
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: YGNXYFLJZILPEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C(lit.)
• 沸点：
  196 °C(lit.)
• 密度：
  1.0343 (rough estimate)
• 闪点：
  198 °F
• 保留指数：
  972
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• RTECS号：
  GY5150000
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好通风或排气设施。

SDS

环戊酮肟

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模块 1. 化学品
产品名称： CyclopeNTanone Oxime

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 环戊酮肟
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1192-28-5
分子式： C5H9NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
环戊酮肟

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
58°C
沸点/沸程 97 °C/3.2kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于
环戊酮肟

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
溶于： 甲醇, 醚, 乙醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： unr-mus LD50:1200 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GY5150000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
环戊酮肟

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊酮肟 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydrogensulfite 、 钯 作用下， 生成 环亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-Hydroxylamino Nitriles and α-Hydroxylamino Acids^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01101a007
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷 反应 24.0h， 生成 环戊酮肟
  参考文献：
  名称：

  Mackor,A.; de Boer,T.J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 151 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吗啉 、 对氟硝基苯 在 环戊酮肟 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4-碘苯基)哌啶-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种1-(4-碘苯基)哌啶-2,3-二酮制备提纯方法

  摘要：

  本发明涉及化学提纯技术领域，且公开了一种1‑(4‑碘苯基)哌啶‑2,3‑二酮制备提纯方法，包括以下步骤，取环戊酮肟，然后缓慢将环戊酮肟滴加到含有五氯化磷的氯仿混悬液中，在此过程中控温在‑14℃到‑10℃，混合完成后升温至25℃，然后加入三氯氧磷，最后60℃反应4小时，然后减压蒸去溶剂，搅拌下将残余物缓慢倒入碎冰中，然后使用碳酸钾将pH值调节至8.1‑8.5，搅拌后抽滤，得到浅灰色固体。该1‑(4‑碘苯基)哌啶‑2,3‑二酮制备提纯方法，制备的过程清晰简单，并且制备原料均为市面上较为容易或者常用的化工原料，从而有效节省了使用者制备的时间，并降低了制造成本，同时在合成和提取过程中所需要达到的环境条件清楚简单，很容易达成。

  公开号：

  CN111138344A

文献信息

• <i>m</i>-CPBA Mediated Metal Free, Rapid Oxidation of Aliphatic Amines to Oximes
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01740

  日期：2016.2.5

  An efficient, rapid oxidation of various aliphatic amines to oximes using m-CPBA as an oxidant in ethyl acetate is described. High conversion (100%) with >90% oxime selectivity is achieved at room temperature under catalyst-free conditions. Mild reaction conditions along with an easy work up procedure offer lower byproduct formation and high selectivity for oximes in good yield and purity.

  一种高效，快速的各种脂族胺的使用肟氧化米-CPBA如乙酸乙酯中的氧化剂进行说明。在室温下在无催化剂条件下实现了高转化率（100％）和> 90％的肟选择性。温和的反应条件以及简便的后处理步骤可降低副产物的生成，并以较高的收率和纯度提供对肟的高选择性。
• 一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106631809B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明属于有机化工领域，提供了一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法。在55～120℃和0～1.0MPa压力下，肟、溶剂和双氧水在一定量的纳米孔骨架金属杂化催化剂和助催化剂存在下反应20～200min，反应液经膜分离，催化剂可重复使用7次以上，精馏得到硝基烷烃产品，产品纯度≥99％，收率≥95％。是一种硝基烷烃的绿色合成方法，适合大规模工业化生产。
• Azametallacycles from Ag(I)- or Cu(II)-Promoted Coupling Reactions of Dialkylcyanamides with Oximes at Pt(II)
  作者：Cristina M. P. Ferreira、M. Fátima C. Guedes da Silva、João J. R. Fraústo da Silva、Armando J. L. Pombeiro、Vadim Yu. Kukushkin、Rino A. Michelin

  DOI：10.1021/ic000553a

  日期：2001.3.1

  The dialkylcyanamide complexes cis-[PtCl(NCNR(2))(PPh(3))(2)][BF(4)] 1 and cis-[Pt(NCNR(2))(2)(PPh(3))(2)][BF(4)](2) 2 (R = Me or Et) have been prepared by treatment of a CH(2)Cl(2) solution of cis-[PtCl(2)(PPh(3))(2)] with the appropriate dialkylcyanamide and one or two equivalents of Ag[BF(4)], respectively. Compounds 2 can also be obtained from 1 by a similar procedure. Their reaction with oximes

  二烷基氰酰胺配合物顺式[PtCl（NCNR（2））（PPh（3））（2）] [BF（4）] 1和顺式[Pt（NCNR（2））（2）（PPh（3）） （2）] [BF（4）]（2）2（R = Me或Et）是通过处理顺式-[PtCl（2）（PPh（3））的CH（2）Cl（2）溶液制备的）（2）]分别加入适当的二烷基氰酰胺和一或两当量的Ag [BF（4）]。化合物2也可以通过类似的方法从1获得。它们与肟的反应在CH（2）Cl（2）中和在Ag []存在下HON = CR'R''（R'R''= Me（2）或C（4）H（8））。 BF（4）]或Cu（CH（3）COO）（2）导致了新型的氮杂金属环顺式[[Pt（NH = C（ON = CR'R“）-NR2）（PPh3）2] [ BF4] 2 4在有机氰胺与肟的空前偶联后，通过混合肟-有机氰胺物种cis- [Pt（NCNR（2））（HON = CR'R''）（PPh（3）
• Transition‐Metal‐Promoted Direct C−H Cyanoalkylation and Cyanoalkoxylation of Internal Alkenes <i>via</i> Radical C−C Bond Cleavage of Cycloketone Oxime Esters
  作者：Jiang Lou、Yuan He、Yunlong Li、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900402

  日期：2019.8.21

  d alkyl‐Heck‐type cross‐coupling of olefinic C−H bonds has been a challenge in the C−H activation area. Herein, we report FeCl3‐promoted efficient direct C−H cyanoalkylation of internal alkenes, that is, ketene dithioacetals, with cycloketone oxime esters via radical C−C bond cleavage under the redox‐neutral conditions. With CuCl2 as the catalyst under a dioxygen atmosphere direct C−H cyanoalkoxylation

  烯烃CH键的过渡金属催化的烷基-Heck型交叉偶联一直是CH活化领域的一个挑战。在本文中，我们报道了FeCl 3促进了内部烯烃（即烯酮二硫缩醛）与环酮肟酯的有效直接C-H氰基烷基化反应，在氧化还原-中性条件下通过自由基C-C键裂解。以CuCl 2为催化剂，在双氧气氛下，可将相同的内部烯烃直接进行CH氰基烷氧基化反应。氰基烷基化的四取代烯烃产物可以多样化地转化为氰基烷基官能化的N和S杂环化合物。机理研究表明，这些CH氰基烷基化和氰基烷氧基化反应是通过自由基途径进行的。
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Three-Component Annulation of <i>gem</i>-Dialkylthio Enynes
  作者：Jiang Lou、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01645

  日期：2020.7.2

  Photoinduced, copper-catalyzed three-component radical annulation of gem-dialkylthio enynes, cyclobutanone oxime esters, and boronic acids was achieved, forming highly functionalized aryl thienyl sulfides with both good chemo- and diastereoselectivities. The reaction proceeds through a domino sequence involving cyanoalkyl radical-mediated intramolecular annulation of gem-dialkylthio enyne, alkenyl

  实现了光诱导的铜催化的宝石-二烷硫基炔烃，环丁酮肟酯和硼酸的三组分自由基环化反应，形成了高度官能化的芳基噻吩硫醚，具有良好的化学选择性和非对映选择性。该反应通过一个多米诺序列进行，该多米诺序列涉及氰基烷基自由基介导的宝石-二烷硫基烯炔的分子内环化，烯基自由基促进的C（sp 3）-S键断裂以及硫中心自由基俘获的Cu（II）促进的CS交叉耦合。该协议的特点是在一个锅中同时建立氰基烷基，环戊酮和噻吩基团以及一个硫醚CS键，具有宽泛的底物范围和在温和条件下的多功能官能团耐受性。

表征谱图