1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶 | 60553-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶
• 英文名称: 1-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；1,2,3,6-tetrahydro-1-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyridine；1-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 60553-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: DXFHTTURPLMPOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氰基Δ 3点的哌啶III：总合成0F（±）20-epiuleine

  摘要：

  与吲哚生物碱（±）20-epiuleine已经实现由吲哚本身和相应的2-氰基Δ开始的总合成3哌啶7。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80089-5
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  guatambuine et de l'olivacine的合成功效

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92949-6

文献信息

• An improved synthesis of 1-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methyl-4-pyridinyl)ethanone, isoarecolone
  作者：J. Warren Beach

  DOI：10.1002/jhet.5570340637

  日期：1997.11

  A convenient synthesis of 1-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methyl-4-pyridinyl)ethanone, isoarecolone, starting with 4-acetylpyridine is presented. 4-Acetylpyridine was protected as the ketal followed by reaction with iodomethane to give the quaterary salt. The quaterary salt was reduced with sodium borohydride followed by deprotection to give isoarecolone in 80% overall yield.

  提出了一种以4-乙酰基吡啶为起始原料的1-（1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-吡啶基）乙酮异戊烯酮的简便合成方法。将4-乙酰基吡啶作为缩酮进行保护，然后与碘甲烷反应，得到季盐。用硼氢化钠还原季盐，然后脱保护得到异丁烯酮，总产率为80％。
• Synthesis and cytotoxic activity of hydroxylated derivatives of olivacine in relation with their biotransformation
  作者：M. Maftouh、R. Besselievre、B. Monsarrat、P. Lesca、B. Meunier、H. P. Husson、C. Paoletti

  DOI：10.1021/jm00383a004

  日期：1985.6

  to 2.03 microM for olivacine) and an opposite effect is observed for hydroxylation at position 7 (ID50 = 12.8 microM). On the other hand, hydroxylation at position 9 has no effect on the in vivo antitumor activity against L1210. This might be related to the oxidative and conjugative metabolic pathways that play an important role in antitumor activity and deactivation of olivacine and its hydroxy metabolites

  描述了基于仿生方法的化学合成9-羟基寡糖和7-羟基寡糖。与大鼠肝微粒体温育后，发现这两种羟基化衍生物是奥利伐定的主要体外代谢产物。用苯并[a] py进行的动物预处理引起两种微粒体羟基化的大量增加，而用苯巴比妥进行的预处理则引起微弱的增加，在两种情况下保留的9-羟基化/ 7-羟基化比率均大于1。还已经发现两种羟基脂蛋白是大鼠胆汁中脂蛋白的主要体内代谢产物，其为葡糖醛酸苷和硫酸盐结合物。用苯并[a] py进行动物预处理可将胆汁中9-羟基脂蛋白/ 7-羟基脂蛋白的排泄值降低到小于1。在体外和体内实验中，通过HPLC和UV-可见，MS和1H NMR谱鉴定游离代谢物。第9位的羟化作用增强了对白血病L1210细胞的体外细胞毒性（ID50 = 0.06 microM，而相比于olivacine为2.03 microM），在第7位的羟化作用观察到了相反的作用（ID50 = 12.8 microM）。另一方
• Une synthèse efficace de la (±) guatambuine et de l'olivacine
  作者：Richard Besselièvre、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92949-6

  日期：1976.5
• Beach, J. Warren; Damaj, M. Imad; Jonnala, Ramamohana R., Medicinal Chemistry Research, 1998, vol. 8, # 9, p. 510 - 522
  作者：Beach, J. Warren、Damaj, M. Imad、Jonnala, Ramamohana R.、Terry Jr., Alvin V.、Buccafusco, Jerry J.

  DOI：——

  日期：——
• 2-cyano Δ3 piperidines III: Total synthesis 0f (±) 20-epiuleine
  作者：M. Harris、R. Besselievre、D.S. Grierson、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80089-5

  日期：1981.1

  The total synthesis of the indole alkaloid (±) 20-epiuleine has been achieved starting from indole itself and the appropriate 2-cyano Δ3 piperidine 7.

  与吲哚生物碱（±）20-epiuleine已经实现由吲哚本身和相应的2-氰基Δ开始的总合成3哌啶7。