3-(naphthalen-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 1181387-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(naphthalen-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)-propen-1-one；3-naphthalen-2-yl-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1181387-53-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: AFIXHZVHGPXLCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 C₃₇H₅₆N₄O₄ 、 magnesium triflate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.51h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-4-(pyridin-2-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  甲醛N，N-二烷基hydr的催化不对称加成反应合成手性腈衍生物

  摘要：

  通过不对称的亲核加成甲醛N，N-二烷基alkyl作为腈当量，合成了许多含腈的手性分子。手性N，N′-二氧化物/金属盐配合物能够使不对称的加成反应从伊斯丁衍生的亚胺和α，β-不饱和酮，以高收率和高对映选择性生成氨基腈和4-氧代丁腈衍生物。通过避免使用有毒腈试剂，广泛的底物范围以及将手性ad加合物向其他有价值的分子进行多用途转化，突出了该方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01857
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2-萘甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Ç ？无金属条件下N键的形成：吲哚嗪的合成

  摘要：

  多取代的中氮茚衍生物经由分子内Ç构造 N键形成/ C 不含金属的条件下，H键裂解。这些方法提供了将吡啶基查耳酮转化为多种吲哚嗪的直接途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201403400

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of naphthoquinones and pyranonaphthoquinones catalyzed by bifunctional chiral bis-squaramides
  作者：Nagaraju Molleti、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c5ob00105f

  日期：——

  bis-squaramide catalyzed conjugate addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to 2-enoylpyridines. Some of the Michael products have been successfully converted into various enantioenriched pyranonaphthoquinone derivatives. The protocol is further extended to the synthesis of various 4-hydroxycoumarin derivatives under mild conditions.

  使用2-羟基-1,4-萘醌双官能手性双-方酸催化的共轭加成反应到2-烯丙基吡啶中，已高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成了多种对映体富集的萘醌。Michael的某些产品已成功转化为各种对映体富集的吡喃并萘醌衍生物。该方案进一步扩展到在温和条件下合成各种4-羟基香豆素衍生物。
• Organocatalytic Enantioselective [1 + 4] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Electron-Deficient Olefins: Access to Chiral 2,3-Dihydrofuran Derivatives
  作者：Yuyu Cheng、Yuzhe Han、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02144

  日期：2017.9.15

  electron-deficient olefins via a Michael alkylation process. Morita–Baylis–Hillman carbonates reacted smoothly with β,γ-unsaturated α-keto ester and α,β-unsaturated ketone substrates under 1,2-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholano]benzene monoxide catalysis to furnish a wide range of optically active 2,3-dihydrofurans in high yields (up to 95%) with excellent asymmetric induction (up to >99% ee, >20:1

  已经开发了一种反应，通过迈克尔烷基化过程，利用手性膦催化的Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与手性膦[1 + 4]与碳原子数不足的环化反应。在1,2-双[（2 R，5 R）-2,5-二甲基膦基]一氧化苯催化下，Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与β，γ-不饱和α-酮酸酯和α，β-不饱和酮底物平稳反应以高收率（高达95％）提供各种光学活性的2,3-二氢呋喃，并具有出色的不对称诱导（高达> 99％ee，> 20：1 dr）。该协议代表了通过不对称迈克尔烷基化多米诺反应合成旋光多功能2，3-二氢呋喃的有效策略。
• Design, synthesis, and antibacterial evaluation of PFK-158 derivatives as potent agents against drug-resistant bacteria
  作者：Wei Wang、You-Wen Zhang、Shang-Jiu Hu、Wei-Ping Niu、Guo-Ning Zhang、Mei Zhu、Ming-Hua Wang、Fan Zhang、Xue-Mei Li、Ju-Xian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127980

  日期：2021.6

  A3, A14, A15 and B6 exhibited potent antibacterial effect against both clinical drug sensitive and resistant Gram-positive bacteria, and they are 2–8 folds more potent than levofloxacin against Methicillin-resistant staphylococcus epidermidis (MRSE). A significant synergistic effect of these compounds and polymyxin against drug-resistant Gram-negative bacteria, which is similar to PFK-158 was also

  由抗生素抗性细菌引起的感染是全世界的主要健康问题。众所周知，PFK-158可以增强多粘菌素的抗菌作用，但其自身的抗菌作用却鲜有讨论。为了研究 PFK-158 及其衍生物的抗菌作用，设计、合成了 PFK-158 和 35 衍生物并评价了它们的抗菌活性。化合物A1、A3、A14、A15和B6对临床药敏和耐药革兰氏阳性菌均表现出强效抗菌作用，对耐甲氧西林表皮葡萄球菌的作用比左氧氟沙星强2-8倍(MRSE)。还观察到这些化合物和多粘菌素对耐药革兰氏阴性菌的显着协同作用，类似于 PFK-158。该结果可为开发抗耐药菌新药提供新的更广阔的前景。
• Asymmetric Catalytic Vinylogous Addition Reactions Initiated by Meinwald Rearrangement of Vinyl Epoxides
  作者：Jinxiu Xu、Yanji Song、Jun He、Shunxi Dong、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202102054

  日期：2021.6.21

  catalytic asymmetric multiple vinylogous addition reactions initiated by Meinwald rearrangement of vinyl epoxides were realized by employing chiral N,N′-dioxide/ScIII complex catalysts. The vinyl epoxides, as masked β,γ-unsaturated aldehydes, via direct vinylogous additions with isatins, 2-alkenoylpyridines or methyleneindolinones, provided a facile and efficient way for the synthesis of chiral 3-hydroxy-3-substituted

  通过使用手性N , N '-dioxide/Sc III实现了第一个由乙烯基环氧化物的 Meinwald 重排引发的催化不对称多重乙烯基加成反应复杂的催化剂。乙烯基环氧化物作为掩蔽的 β,γ-不饱和醛，通过与靛红、2-链烯酰基吡啶或亚甲基吲哚酮直接进行乙烯基加成，为合成手性 3-羟基-3-取代的羟吲哚、α,β-提供了一种简便有效的方法分别具有高效率和立体选择性的不饱和醛和螺环己烯吲哚酮。对照实验和动力学研究表明，路易斯酸充当双任务催化剂，控制初始重排以匹配随后的对映选择性乙烯基加成反应。提出了具有可能的过渡模型的催化循环来说明反应机理。
• Bifunctional chiral urea catalyzed highly enantioselective Michael addition of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to 2-enoylpyridines
  作者：Nagaraju Molleti、Suresh Allu、Sumit K. Ray、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.003

  日期：2013.6

  A highly efficient cinchona alkaloid based bifunctional urea catalyzed enantioselective conjugate addition of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to a range of β-substituted 2-enoylpyridines has been developed. Chiral 2,4-diaryl substituted 1,4-dihydropyridines could easily be accessible from these Michael adducts. Significantly, this asymmetric methodology could afford both enantiomers of the products

  已经开发了一种高效的基于金鸡纳生物碱的双官能脲催化的环状1，3-二羰基化合物对一定范围的β-取代的2-烯丙基吡啶的对映选择性共轭加成。从这些迈克尔加合物容易获得手性的2，4-二芳基取代的1，4-二氢吡啶。重要的是，这种不对称方法可以通过使用具有高达98％ee的假对映异构体催化剂并以极高的收率提供具有相同对映体选择性的两种产品对映体。