(Z)-4-(butyltellanyl)but-3-en-2-one | 866538-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-(butyltellanyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-butyltellanylbut-3-en-2-one
• CAS: 866538-07-0
• 化学式: C₈H₁₄OTe
• 分子量: 253.799
• InChiKey: BMSMCWWCFREZGD-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(butyltellanyl)but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(+/-)-(Z)-4-(butyltellanyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  将β-丁基tellanylα，β-不饱和羰基化合物化学选择性还原为烯丙基醇

  摘要：

  （Z）-β-丁基tellanylα，β-不饱和羰基化合物是通过炔烃的加氢酯化反应或烯醇甲苯磺酸盐的加成/消除顺序立体产生的。用NaBH 4 / MeOH，NaBH 4 ·CeCl 3 ·7H 2 O / MeOH和DIBAL-H系统将β-丁基tellanyl-烯酮化学选择性还原为相应的烯丙醇，并保留Z立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.090
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 3-丁炔-2-酮 在 碲化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-4-(butyltellanyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碲：生物活性丁烯内酯的合成

  摘要：

  （Z）-β-丁基碲-烯酮的还原得到相应的具有双键构型的γ-羟基乙烯基碲化物。γ-羟基乙烯基碲化物与2当量的正丁基锂反应生成1,4-C，O-二价阴离子，其在与二氧化碳反应后得到相应的丁烯化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.063

文献信息

• Chemoselective reduction of β-butyltellanyl α,β-unsaturated carbonyl compounds to allylic alcohols
  作者：Alcindo A. Dos Santos、Priscila Castelani、Bruno K. Bassora、José C. Fogo Junior、Carlos E. Costa、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.090

  日期：2005.9

  (Z)-β-Butyltellanyl α,β-unsaturated carbonyl compounds were stereoselectively produced by hydrotelluration of alkynones or by an addition/elimination sequence from enol tosylates. The β-butyltellanyl-enones were chemoselectively reduced with NaBH4/MeOH, NaBH4·CeCl3·7H2O/MeOH and DIBAL-H systems to the corresponding allylic alcohols with retention of the Z stereochemistry.

  （Z）-β-丁基tellanylα，β-不饱和羰基化合物是通过炔烃的加氢酯化反应或烯醇甲苯磺酸盐的加成/消除顺序立体产生的。用NaBH 4 / MeOH，NaBH 4 ·CeCl 3 ·7H 2 O / MeOH和DIBAL-H系统将β-丁基tellanyl-烯酮化学选择性还原为相应的烯丙醇，并保留Z立体化学。
• Tellurium in organic synthesis: synthesis of bioactive butenolides
  作者：Bruno K. Bassora、Carlos E. Da Costa、Rogério A. Gariani、João V. Comasseto、Alcindo A. Dos Santos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.063

  日期：2007.2

  Reduction of (Z)-β-butyltelluro-enones gives the corresponding γ-hydroxy vinylic tellurides with retention of the double bond configuration. Reaction of γ-hydroxy vinylic tellurides with 2 equiv of n-butyllithium produces 1,4-C,O-dianions, which on reaction with carbon dioxide give the corresponding butenolides.

  （Z）-β-丁基碲-烯酮的还原得到相应的具有双键构型的γ-羟基乙烯基碲化物。γ-羟基乙烯基碲化物与2当量的正丁基锂反应生成1,4-C，O-二价阴离子，其在与二氧化碳反应后得到相应的丁烯化物。