| 1333068-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1333068-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: ADKYIRQYYHAERT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 gold(I) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74%的产率得到2,9-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  金或钯催化的异戊烯碳环化/功能化：咔唑的简单高效合成

  摘要：

  金和钯催化环化的吲哚链烯醇容易获得，可在温和条件下有效合成咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100209
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 1-溴-2-丁炔 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金或钯催化的异戊烯碳环化/功能化：咔唑的简单高效合成

  摘要：

  金和钯催化环化的吲哚链烯醇容易获得，可在温和条件下有效合成咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100209

文献信息

• Palladium-catalyzed carbocyclization–cross-coupling reactions of two different allenic moieties: synthesis of 3-(buta-1,3-dienyl) carbazoles and mechanistic insights
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José M. Alonso、Israel Fernández

  DOI：10.1039/c2cc32015k

  日期：——

  A palladium-catalyzed chemo-, regio- and stereoselective carbocyclization–cross-coupling sequence of two different α-allenols to afford 3-(E-buta-1,3-dienyl) carbazoles is reported.

  报道了一种钯催化的化学、区位和立体选择性的碳环化-交叉偶联序列，将两种不同的α-烯醇转化为3-(E-丁-1,3-二烯基)咔唑。
• Palladium Nanoparticles in Water: A Reusable Catalytic System for the Cycloetherification or Benzannulation of α-Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Ana M. González、Amparo Luna、Sagrario Martínez-Ramírez

  DOI：10.1002/adsc.201501132

  日期：2016.6.16

  A convenient ligand‐free catalytic system has been developed for the chemoselective cyclization reaction of various α‐allenol derivatives by palladium nanoparticles (PdNPs) in an aqueous reaction medium.

  已经开发了一种便捷的无配体催化体系，用于在水性反应介质中通过钯纳米粒子（PdNP）对各种α-烯醇衍生物进行化学选择性环化反应。
• Allenols versus Allenones: Rhodium-Catalyzed Regiodivergent and Tunable Allene Reactivity with Triazoles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Sara Cembellín、Teresa Martínez del Campo、Guillermo Palop

  DOI：10.1002/chem.201702468

  日期：2017.10.4

  2‐Pyrrolines and 6‐oxo‐hexa‐2,4‐dienals have been prepared through the divergent reactions of 1‐benzenesulfonyl‐4‐aryl‐1,2,3‐triazoles with functionalized allenes. The rhodium‐catalyzed reactions between allenols and 1‐benzenesulfonyl‐4‐aryl‐1,2,3‐triazoles yielded 2‐pyrrolines. This transformation is compatible with the presence of aliphatic, aromatic, heterocyclic, amide, and halogen functional groups

  通过1-苯磺酰基-4-芳基1,2,3-三唑与官能化的异戊烯的发散反应制备了2-吡咯啉和6-氧代己基2,4-二烯。烯丙醇与1-苯磺酰基-4-芳基1,2,3-三唑之间的铑催化反应产生2-吡咯啉。该转化与脂族，芳族，杂环，酰胺和卤素官能团的存在相容。有趣的是，当丙二烯系链的醇底物被其对应的酮替代时，发生了反应性转换。当1-苯磺酰基-4-苯基1,2,3-三唑与铑进行铑催化的反应时，无环6-氧化羰基-6,2,4二烯立体选择性地形成为（2 Z，4 E）异构体。