2,3-dimethylcyclohex-1-enyl triflate | 99747-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethylcyclohex-1-enyl triflate
• 英文别名: (2,3-Dimethylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 99747-71-4
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 258.262
• InChiKey: SPYFIFYIMHIPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylcyclohex-1-enyl triflate 在 (Bu₃Sn)2Cu(CN)Li₂ 、 溴 作用下， 生成 1-bromo-2,3-dimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  检查乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯与苯乙烯基铜酸酯的偶联，以提供区域选择性地接触乙烯基锂的目的

  摘要：

  发现乙烯基三氟甲磺酸酯与较高级的苯乙烯基铜酸酯的偶联反应为制备乙烯基锡烷提供了一种方便的方法。由于乙烯基三氟甲磺酸酯可以由酮进行区域选择性地制备，因此这提供了从乙烯基三氟甲磺酸酯经由其相应的锡烷向乙烯基锂的整体区域选择性进入。这是对先前由钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯和二锡烷的偶联反应制备乙烯基锡烷的方法的改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80611-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 2,3-dimethylcyclohex-1-enyl triflate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Benzannulations and Cyclohexadienone Annulations of Fischer Carbene Complexes in the Synthesis of Decala-2,4-dien-1-ones and in the Synthesis of Tetralin Chromium Tricarbonyl Complexes

  摘要：

  首次报道了关于苯并化反应立体选择性的综合研究，该反应涉及在新形成的手性芳环平面中心处的立体选择性，该芳环与铬络合，其手性源自卡宾络合物的手性碳中心。确定了从3-和6-位具有手性的环己烯基卡宾络合物苯并化反应生成的若干5-和8-取代的四氢萘铬三羰基络合物的立体化学。这些结果与从相同卡宾络合物（环己烯环的2-位具有额外取代基）反应生成的5,9-和8,9-二取代的癸-2,4-二烯-1-酮的立体化学形成进行了比较。苯并化反应在3-取代的环己烯基卡宾络合物中显示出最高的立体选择性，主要生成8-取代的四氢萘铬三羰基络合物的反式异构体。相比之下，环己二烯酮并环反应在6-取代的环己烯基卡宾络合物中最具选择性，主要生成5,9-二取代的癸-2,4-二烯-1-酮的顺式异构体。提出了一个基于三个假设的机理性解释来解释立体化学结果：1) η1, η3-乙烯基卡宾络合物中间体处于平衡状态，2) 乙烯基烯酮络合物形成是不可逆的，并且伴随着一氧化碳迁移，这与环己烯环双键的配位同时发生，3) 乙烯基烯酮络合物的电环闭环反应是立体专一性的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4292

文献信息

• J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 277-279
  作者：

  DOI：——

  日期：——