(S)-1-(indolin-1-yl)-2-phenylpropan-1-one | 1239488-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(indolin-1-yl)-2-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(indolin-1-yl)-2-phenylpropan-1-one；(2S)-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 1239488-10-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: RNZYKEKSAYAYOA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(indolin-1-yl)-2-phenylpropan-1-one 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S)-2-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Suzuki Cross-Couplings of Activated Secondary Alkyl Electrophiles: Arylations of Racemic α-Chloroamides

  摘要：

  A nickel-catalyzed stereoconvergent method for the enantioselective Suzuki arylation of racemic alpha-chloroamides has been developed. This process provides a unique example of an asymmetric arylation of an alpha-haloamide, an enantioselective arylation of an alpha-chlorocarbonyl compound, and an asymmetric Suzuki reaction with an activated alkyl electrophile or an arylboron reagent. The method is also applicable to the corresponding enantioselective cross-coupling of alpha-bromoamides. The coupling products can be transformed without racemization into enantio-enriched alpha-arylcarboxylic acids and primary alcohols. A modest kinetic resolution of the alpha-chloroamide was observed; a mechanistic study indicated that the selectivity may reflect discrimination by the chiral catalyst of the two enantiomeric alpha-chloroamides in an irreversible oxidative-addition process.

  DOI：

  10.1021/ja105148g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氢吲哚-1-基)丙烷-1-酮 在 2-碘吡啶 、 NiBr2*diglyme 、 potassium tert-butylate 、 (1R,2R)-(+)-N,N-二甲基-1,2-双[3-(三氟醚甲基)苯-1,2-乙烷二胺 、 正丁醇 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (S)-1-(indolin-1-yl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的α-氧代化可实现酰胺的直接不对称芳基化

  摘要：

  直到最近，羰基化合物的直接氧化氧磺酰化仅限于酮。在这里，我们报告了简单的非活化酰胺的首次直接氧三氟甲基化。在不存在外部亲核试剂的情况下，用三氟甲磺酸酐和吡啶-N-氧化物酰胺酰胺直接导致一步反应形成反应性α-三氟甲磺酸酯，这为展开有价值的下游α-官能化反应提供了平台。通过现场验证了该方法的实用性完全转化为它们相应的溴化物，作为镍催化的脱除对映体选择性芳基化的理想原料。由于该方法具有广泛的化学选择性和官能团耐受性，因此该方法不仅可以实现未取代酰胺的套筒式不对称芳基化，而且可以扩展其范围。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.05.006

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Asymmetric Suzuki Cross-Couplings of Activated Secondary Alkyl Electrophiles: Arylations of Racemic α-Chloroamides
  作者：Pamela M. Lundin、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja105148g

  日期：2010.8.18

  A nickel-catalyzed stereoconvergent method for the enantioselective Suzuki arylation of racemic alpha-chloroamides has been developed. This process provides a unique example of an asymmetric arylation of an alpha-haloamide, an enantioselective arylation of an alpha-chlorocarbonyl compound, and an asymmetric Suzuki reaction with an activated alkyl electrophile or an arylboron reagent. The method is also applicable to the corresponding enantioselective cross-coupling of alpha-bromoamides. The coupling products can be transformed without racemization into enantio-enriched alpha-arylcarboxylic acids and primary alcohols. A modest kinetic resolution of the alpha-chloroamide was observed; a mechanistic study indicated that the selectivity may reflect discrimination by the chiral catalyst of the two enantiomeric alpha-chloroamides in an irreversible oxidative-addition process.
• A Chemoselective α-Oxytriflation Enables the Direct Asymmetric Arylation of Amides
  作者：Jing Li、Martin Berger、Wojciech Zawodny、Marwan Simaan、Nuno Maulide

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.05.006

  日期：2019.7

  Until recently, the direct oxidative oxysulfonylation of carbonyl compounds was limited to ketones. Here, we report the first direct oxytriflation of simple, non-activated amides. Amide umpolung with triflic anhydride and pyridine-N-oxide in the absence of external nucleophiles directly leads to the formation of reactive α-triflates in a single step, which provides a platform for the deployment of

  直到最近，羰基化合物的直接氧化氧磺酰化仅限于酮。在这里，我们报告了简单的非活化酰胺的首次直接氧三氟甲基化。在不存在外部亲核试剂的情况下，用三氟甲磺酸酐和吡啶-N-氧化物酰胺酰胺直接导致一步反应形成反应性α-三氟甲磺酸酯，这为展开有价值的下游α-官能化反应提供了平台。通过现场验证了该方法的实用性完全转化为它们相应的溴化物，作为镍催化的脱除对映体选择性芳基化的理想原料。由于该方法具有广泛的化学选择性和官能团耐受性，因此该方法不仅可以实现未取代酰胺的套筒式不对称芳基化，而且可以扩展其范围。