2-bromo-1-(indolin-1-yl)propan-1-one | 17133-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(indolin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromopropanoyl)indoline；2-bromo-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
• CAS: 17133-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: UOOPTJBTNXNTCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  399.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(indolin-1-yl)propan-1-one 、 S,S-diphenylsulphoximine 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 C₇₁H₇₀N₃O₂P 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到(S)-((1-(indolin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)imino)diphenyl-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲烷基卤化物的对映聚合铜催化自由基 C-N 偶联获得 α-手性伯胺

  摘要：

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07726
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氢吲哚-1-基)丙烷-1-酮 在 2-碘吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-bromo-1-(indolin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的α-氧代化可实现酰胺的直接不对称芳基化

  摘要：

  直到最近，羰基化合物的直接氧化氧磺酰化仅限于酮。在这里，我们报告了简单的非活化酰胺的首次直接氧三氟甲基化。在不存在外部亲核试剂的情况下，用三氟甲磺酸酐和吡啶-N-氧化物酰胺酰胺直接导致一步反应形成反应性α-三氟甲磺酸酯，这为展开有价值的下游α-官能化反应提供了平台。通过现场验证了该方法的实用性完全转化为它们相应的溴化物，作为镍催化的脱除对映体选择性芳基化的理想原料。由于该方法具有广泛的化学选择性和官能团耐受性，因此该方法不仅可以实现未取代酰胺的套筒式不对称芳基化，而且可以扩展其范围。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.05.006

文献信息

• Hydroalkylation of Alkynes: Functionalization of the Alkenyl Copper Intermediate through Single Electron Transfer Chemistry
  作者：Avijit Hazra、Jonathan A. Kephart、Alexandra Velian、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.1c03396

  日期：2021.6.2

  of terminal alkynes and α-bromo carbonyls to generate functionalized E-alkenes. The coupling is accomplished by merging the closed-shell hydrocupration of alkynes with the open-shell single electron transfer (SET) chemistry of the resulting alkenyl copper intermediate. We demonstrate that the reaction is compatible with various functional groups and can be performed in the presence of aryl bromides,

  我们开发了一种末端炔烃和α-溴羰基立体选择性偶联生成官能化E-烯烃的方法。偶联是通过将炔烃的闭壳氢化铜化与所得烯基铜中间体的开壳单电子转移 (SET) 化学相结合来实现的。我们证明该反应与各种官能团相容，并且可以在芳基溴、烷基氯、烷基溴、酯、腈、酰胺和多种含氮杂环化合物的存在下进行。机理研究为通过 α-溴酯对烯基铜中间体进行 SET 氧化提供了证据，这是实现交叉偶联的关键步骤。
• Cooperative Ligand-Promoted P^(III)-Directed Ruthenium-Catalyzed Remote <i>Meta</i>-C–H Alkylation of Tertiary Phosphines
  作者：Zheng-Xin Zhou、Jia-Wei Li、Liang-Neng Wang、Ming Li、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00237

  日期：2021.3.19

  ruthenium-catalyzed meta-selective C–H activation of phosphines by using intrinsic P(III) as a directing group. 2,2,6,6-Tetramethylheptane-3,5-dione acts as the ligand and exhibits an excellent performance in boosting the meta-alkylation. The protocol allows an efficient and straightforward synthesis of meta-alkylated tertiary phosphines. Several meta-alkylated phosphines were evaluated for Pd-catalyzed Suzuki coupling

  在本文中，我们公开了钌催化的元通过使用固有的P.膦-选择性C-H活化（III）作为定向基团。2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮充当配体并在促进间位烷基化方面表现出出色的性能。该方案允许间位烷基化的叔膦的有效而直接的合成。评估了几种间位烷基化的膦在Pd催化的Suzuki偶联中的作用，发现其优于市售的邻位取代的膦。通过双官能化膦的合成进一步证明了该方法的实用性。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes: Synthesis of Enantioenriched β-Nitroamides
  作者：Vijayarajan Devannah、Rajgopal Sharma、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.9b04175

  日期：2019.5.29

  A general catalytic method for asymmetric C-alkylation of nitroalkanes using nickel catalysis is described. This method enables the formation of highly enantioenriched β-nitroamides from readily available α-bromoamides using mild reaction conditions that are compatible with a wide range of functional groups. When combined with subsequent reactions, this method allows access to highly enantioenriched

  描述了使用镍催化对硝基烷烃进行不对称 C-烷基化的一般催化方法。该方法能够使用与各种官能团兼容的温和反应条件，从容易获得的 α-溴酰胺形成高度对映体富集的 β-硝基酰胺。当与后续反应相结合时，该方法允许获得具有含氮完全取代的碳中心的高度对映体富集的产品。
• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• A Chemoselective α-Oxytriflation Enables the Direct Asymmetric Arylation of Amides
  作者：Jing Li、Martin Berger、Wojciech Zawodny、Marwan Simaan、Nuno Maulide

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.05.006

  日期：2019.7

  Until recently, the direct oxidative oxysulfonylation of carbonyl compounds was limited to ketones. Here, we report the first direct oxytriflation of simple, non-activated amides. Amide umpolung with triflic anhydride and pyridine-N-oxide in the absence of external nucleophiles directly leads to the formation of reactive α-triflates in a single step, which provides a platform for the deployment of

  直到最近，羰基化合物的直接氧化氧磺酰化仅限于酮。在这里，我们报告了简单的非活化酰胺的首次直接氧三氟甲基化。在不存在外部亲核试剂的情况下，用三氟甲磺酸酐和吡啶-N-氧化物酰胺酰胺直接导致一步反应形成反应性α-三氟甲磺酸酯，这为展开有价值的下游α-官能化反应提供了平台。通过现场验证了该方法的实用性完全转化为它们相应的溴化物，作为镍催化的脱除对映体选择性芳基化的理想原料。由于该方法具有广泛的化学选择性和官能团耐受性，因此该方法不仅可以实现未取代酰胺的套筒式不对称芳基化，而且可以扩展其范围。