(E)-1,1-difluoro-2,4-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)but-3-en-2-ol | 1042681-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,1-difluoro-2,4-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (3E)-1,1-difluoro-2,4-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)but-3-en-2-ol；(E)-1-(benzenesulfonyl)-1,1-difluoro-2,4-diphenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1042681-48-0
• 化学式: C₂₂H₁₈F₂O₃S
• 分子量: 400.446
• InChiKey: JKUYYOIHICMRIG-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  612.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-difluoro-2,4-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)but-3-en-2-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(E)-1,1-difluoro-2,4-diphenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-烯酮，芳烃和活化的炔烃与氟化砜的亲核氟烷基化：探究氟化碳负离子的硬/软性质

  摘要：

  我们已经成功地完成了α，β-烯酮，芳烃和活化炔烃与氟化砜的亲核氟烷基化反应。发现对于酰基α，β-烯酮，尽管反应介质和烯酮的结构都可以影响亲核烷基化反应的区域选择性，但是碳负离子的硬/软性质起主要作用。通过使用1,4-和1,2-加成产物的比率作为探针来确定上述四种卤代碳负离子的硬/软性质，这些碳负离子的柔软度顺序可以如下：[[ PhSO 2）2 CF − ]（20）≈PhSO 2 CCl 2 −（32）> PhSO2 CHF - （31）> PhSO 2 CF 2 - （30）。在芳炔的氟烷基（的情况下35作为前体）和α，β-炔酮46与氟-双（苯磺酰基）甲烷（21），氟-双（苯磺酰）甲基化芳烃36和β氟-双（苯磺酰）甲基化的α，β-以高收率获得烯酮47作为相应产物。在2-氟-2-（苯磺酰基）苯乙酮（34）与芳烃或活化炔烃之间的反应期间46，分子内串联反应过程导致形成酰基-氟代烷基化的芳烃43

  DOI：

  10.1021/jo702479z
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 、 反式-查耳酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到(E)-1,1-difluoro-2,4-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羰基化合物与α-氟化砜的亲核性氟烷基化：研究1,2-加成的可逆性和1,4-加合物的形成

  摘要：

  对PhSO 2 CF 2 H和PhSO 2 CH 2 F与（E）-查尔酮（=（E）-1,3-二苯丙-2--2-烯-1-酮）在低温下的反应的详细研究表明在动力学上控制了两个反应，在这些温度下1,2-与1,4-加合物的比率随时间变化不大，反映了两个反应路径的相对速率。将PhSO 2 CF 2-和PhSO 2 CHF取代的1,2-加合物转化为1,4-加合物的受控实验表明，由于PhSO 2的低稳定性和硬软性质，这些异构化方法不受欢迎CF和PhSO 2 CHF -阴离子。此外，服用（PhSO的显着的稳定性和柔软性的优点2）2 CF -阴离子，一种有效的热力学控制的异构化（PhSO 2）2 CF-取代的1,2-加合物1,4-加合物用于第一达到时间。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200445