ethyl 6-acetamido-2-ethoxyquinoline-1(2H)-carboxylate | 1345838-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-acetamido-2-ethoxyquinoline-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1345838-47-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: WZZFFJKMDWYCIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-styrylboronate 、 ethyl 6-acetamido-2-ethoxyquinoline-1(2H)-carboxylate 在 2,2,2-三氯乙醇 、 L-酒石酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R,E)-ethyl 6-acetamido-2-styrylquinoline-1(2H)-carboxylate 、 (S,E)-ethyl 6-acetamido-2-styrylquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Boronate Additions to N-Acyl Quinoliniums Catalyzed by Tartaric Acid

  摘要：

  Tartaric acid catalyzes the asymmetric addition of vinylboronates to N-acyl quinoliniums, affording highly enantioenriched dihydroquinolines. The catalyst serves to activate the boronate through a ligand-exchange reaction and generates the N-acyl quinolinium in situ from the stable quinoline-derived N,O-acetal.

  DOI：

  10.1021/ol2028702
• 作为产物：
  描述：

  N-(喹啉-6-基)乙酰胺 、 乙醇 、 氯甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到ethyl 6-acetamido-2-ethoxyquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Boronate Additions to N-Acyl Quinoliniums Catalyzed by Tartaric Acid

  摘要：

  Tartaric acid catalyzes the asymmetric addition of vinylboronates to N-acyl quinoliniums, affording highly enantioenriched dihydroquinolines. The catalyst serves to activate the boronate through a ligand-exchange reaction and generates the N-acyl quinolinium in situ from the stable quinoline-derived N,O-acetal.

  DOI：

  10.1021/ol2028702