(R)-2,2-Dimethyl-4-(phenylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol | 138489-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2-Dimethyl-4-(phenylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol
• 英文别名: (R)-(4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；(4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 138489-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ZRORPSQCJBXFDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酰氯 、 (R)-2,2-Dimethyl-4-(phenylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促对映选择性合成2-取代的甘油衍生物

  摘要：

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.001
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2,2-Dimethyl-4-(phenylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促对映选择性合成2-取代的甘油衍生物

  摘要：

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.001

文献信息

• A general method for the preparation of enantiomerically pure 2-substituted glycerol derivatives by utilizing l-menthone as a chiral template
  作者：Toshiro Harada、Hiroyuki Nakajima、Takayuki Ohnishi、Masahiro Takeuchi、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo00028a057

  日期：1992.1

  A general method for preparation of a variety of enantiomerically pure 2-substituted glycerol derivatives 1 was developed by utilizing l-menthone as a chiral template. Spiroacetals 6 derived formally from 2-substituted 2-(trimethylsiloxy)-1,3-propanediols and l-menthone were prepared with high stereoselectivity (> 95% de) either by Grignard reactions of oxospiroacetal 4 or by epoxidation of methylenespiroacetal 5 followed by ring opening with higher order cuprates. Highly stereoselective ring-cleavage reaction of 6 with acetophenone enol trimethylsilyl ether and TiCl4 followed by protection of the resulting diol 10 and subsequent removal of the chiral auxiliary gave 2-substituted glycerol derivatives of high enantiomeric purity.