(R)-2-{(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-((17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]-octadecyl}hexacosanoic acid methyl ester | 17343-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-{(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-((17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]-octadecyl}hexacosanoic acid methyl ester
• CAS: 17343-77-0
• 化学式: C₈₆H₁₇₀O₄
• 分子量: 1268.29
• InChiKey: XJAYTPDFFJXAGI-NBXCMJMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.94
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  79.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.99
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-((17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]-octadecyl}hexacosanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(R)-2-{(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-((17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]octadecyl}hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.007
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-propionic acid 8-bromooctyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium heptamolybdate 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 氢氟酸 、 氢气 、 双氧水 、 potassium diazodicarboxylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (R)-2-{(R)-1-hydroxy-18-[(1R,2S)-2-((17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]-octadecyl}hexacosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.007

文献信息

• Total Synthesis of a Mycolic Acid from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Nabil Tahiri、Peter Fodran、Dhineshkumar Jayaraman、Jeffrey Buter、Martin D. Witte、Tonatiuh A. Ocampo、D. Branch Moody、Ildiko Van Rhijn、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.202000523

  日期：2020.5.4

  In Mycobacterium tuberculosis, mycolic acids and their glycerol, glucose, and trehalose esters ("cord factor") form the main part of the mycomembrane. Despite their first isolation almost a century ago, full stereochemical evaluation is lacking, as is a scalable synthesis required for accurate immunological, including vaccination, studies. Herein, we report an efficient, convergent, gram-scale synthesis

  在结核分枝杆菌中，分枝菌酸及其甘油、葡萄糖和海藻糖酯（“索因子”）形成菌膜的主要部分。尽管它们在近一个世纪前首次分离，但仍缺乏完整的立体化学评估，以及准确的免疫学（包括疫苗接种）研究所需的可扩展合成。在此，我们报告了分枝菌酸及其葡萄糖酯的四种立体异构体的高效、收敛、克级合成。与抗原呈递蛋白 CD1b 的结合和 T 细胞活化研究用于确认合成材料的抗原性。通过比较天然材料中顺式甲氧基甲基部分的旋光度与合成材料的旋光度来评估其绝对立体化学。