5-tetradecyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1192613-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-tetradecyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-tetradecylpyrrole aldehyde；mycalazal 14；5-tetradecylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1192613-84-5
• 化学式: C₁₉H₃₃NO
• 分子量: 291.477
• InChiKey: VRWBBCYCUOMPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 hydrazine hydrate 、 norbornene 、 sodium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 111.25h， 生成 5-tetradecyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种烃基吡咯醛衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种烃基吡咯醛衍生物及其制备方法和应用，其结构式为本发明对结核分枝杆菌H37Rv具有较好的抑制效果，且对正常细胞的毒性都较低，可以作为治疗肺结核的新型候选药物。

  公开号：

  CN113683546A

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct CH Alkylation of Electron-Deficient Pyrrole Derivatives
  作者：Lei Jiao、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201301154

  日期：2013.6.3

  What looks like a Friedel–Crafts alkylation reaction of electron‐deficient pyrroles is actually a PdII‐catalyzed, norbornene‐mediated CH activation reaction, in which the alkylation of the pyrrole core occurs by reductive elimination. As well as ethyl‐1H‐pyrrole‐2‐carboxylate (see scheme), several other 2,3‐disubstituted pyrroles underwent the selective C5 alkylation in good yield.

  表观和实际：什么样子缺电子吡咯弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应实际上是钯II催化的，降冰片烯体介导C  ħ活化反应，其中，所述吡咯核的烷基化通过还原消除发生。除1 H H-吡咯2-羧酸乙酯（参见方案）外，其他几种2,3-二取代的吡咯也进行了选择性C5烷基化，收率很高。
• 一种烃基吡咯醛衍生物及其制备方法和应用
  申请人：厦门医学院

  公开号：CN113683546A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种烃基吡咯醛衍生物及其制备方法和应用，其结构式为本发明对结核分枝杆菌H37Rv具有较好的抑制效果，且对正常细胞的毒性都较低，可以作为治疗肺结核的新型候选药物。