(-)-(2R,3S)-epoxytridecan-1-al | 96789-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (-)-(2R,3S)-epoxytridecan-1-al
• 英文别名: (2R,3S)-3-decyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 96789-53-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: AXRGYGGGKRHXLM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S)-epoxytridecan-1-al 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (−)-trans-、(+)-trans- 和 (+)-cis-disparlures 全合成中的有机催化环氧化

  摘要：

  已经描述了一种用于合成 (−)-反式-、(+)-反式-和 (+)-顺式-disparlures 的简单、灵活和有效的有机催化合成方法。关键反应顺序包括有机催化的不对称 Jørgensen 环氧化、Wittig 烯化、环氧化物迁移和 Mitsunobu 转化反应。在通过 Jørgensen 环氧化关键步骤合成异对映异构体的过程中，实现了出色的对映体纯度 (≥99%)。

  DOI：

  10.1039/d2ob02195a
• 作为产物：
  描述：

  十一烷醇 在 草酰氯 、 (R)-2-(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (-)-(2R,3S)-epoxytridecan-1-al
  参考文献：
  名称：

  (−)-trans-、(+)-trans- 和 (+)-cis-disparlures 全合成中的有机催化环氧化

  摘要：

  已经描述了一种用于合成 (−)-反式-、(+)-反式-和 (+)-顺式-disparlures 的简单、灵活和有效的有机催化合成方法。关键反应顺序包括有机催化的不对称 Jørgensen 环氧化、Wittig 烯化、环氧化物迁移和 Mitsunobu 转化反应。在通过 Jørgensen 环氧化关键步骤合成异对映异构体的过程中，实现了出色的对映体纯度 (≥99%)。

  DOI：

  10.1039/d2ob02195a
• 作为试剂：
  描述：

  2-十三(碳)烯醛 在 双氧水 、 (-)-(2R,3S)-epoxytridecan-1-al 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到(+)-(2S,3R)-epoxytridecan-1-al
  参考文献：
  名称：

  (−)-trans-、(+)-trans- 和 (+)-cis-disparlures 全合成中的有机催化环氧化

  摘要：

  已经描述了一种用于合成 (−)-反式-、(+)-反式-和 (+)-顺式-disparlures 的简单、灵活和有效的有机催化合成方法。关键反应顺序包括有机催化的不对称 Jørgensen 环氧化、Wittig 烯化、环氧化物迁移和 Mitsunobu 转化反应。在通过 Jørgensen 环氧化关键步骤合成异对映异构体的过程中，实现了出色的对映体纯度 (≥99%)。

  DOI：

  10.1039/d2ob02195a

文献信息

• Studies on the identification and syntheses of insect pheromones XXI stereoselective synthesis of all the possible optical isomers of the mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Lin Guo-qiang、Xu Hai-jian、Wu Bi-chi、Guo Guong-zhong、Zhou Wei-shan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98441-7

  日期：1985.1

  All the four optical isomers of the oviposition attractant pheromone of the mosquito were synthesized via Sharpless asymmetric epoxidation.

  蚊子的产卵引诱剂信息素的所有四个旋光异构体都是通过Sharpless不对称环氧化合成的。
• Tritium-labeled enantiomers of disparlure. Synthesis and in vitro metabolism
  作者：Glenn D. Prestwich、Steven M. Graham、Jing Wen Kuo、Richard G. Vogt

  DOI：10.1021/ja00184a035

  日期：1989.1
• ZHOU, WEI-SHAN;WANG, ZHI-MIN;LIN, GUO-QIANG, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 1, 40-46
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、WANG, ZHI-MIN、LIN, GUO-QIANG

  DOI：——

  日期：——