(S)-1-((S)-oxiran-2-yl)undecan-1-ol | 105678-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)undecan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]undecan-1-ol
• CAS: 105678-97-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: LGZFFGLHTVVJLY-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)undecan-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (7S,8S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyloctadecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成顺式（+）-和反式-（+）-歧化剂

  摘要：

  描述了吉普赛蛾吸引性信息素顺-（+）- 1和反式-（+）-分散剂2的权宜的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化MacMillan的自身羟醛反应，Wittig烯烃化，对映体的区域选择性开环的优化组合。环氧和Mitsunobu酯化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.024
• 作为产物：
  描述：

  2-十三(碳)烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (R)-2-(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷 、 双氧水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (−)-trans-、(+)-trans- 和 (+)-cis-disparlures 全合成中的有机催化环氧化

  摘要：

  已经描述了一种用于合成 (−)-反式-、(+)-反式-和 (+)-顺式-disparlures 的简单、灵活和有效的有机催化合成方法。关键反应顺序包括有机催化的不对称 Jørgensen 环氧化、Wittig 烯化、环氧化物迁移和 Mitsunobu 转化反应。在通过 Jørgensen 环氧化关键步骤合成异对映异构体的过程中，实现了出色的对映体纯度 (≥99%)。

  DOI：

  10.1039/d2ob02195a

文献信息

• Synthesis of chiral epoxy alcohols: synthesis of (+)-disparlure
  作者：Suk-Ku Kang、Yun-Sik Kim、Jong-Suk Lim、Kun-Soo Kim、Sung-Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92629-7

  日期：1991.1

  (2R,3S)-1,2-Epoxy alcohols 1, (2S,3S)-2,3-epoxy alcohols 2, and (2S,3S)-1,2-epoxy alcohols 3 were prepared from readily available (−)-2-deoxy-D-ribose. Using epoxy alcohol 3b as a chiral synthon, (+)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth, Porthetria dispar(L.), was synthesized.

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。
• Effect of metal hydride and silica gel on the sharpless asymmetric epoxidation
  作者：Wang Zhi-min、Zhou Wei-Shan、Lin Guo-qiang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95057-3

  日期：1985.1

  The reaction time of asymmetric epoxidation of allylic alcohol was greatly reduced when a catalytic amount of both metal hydride and silica gel was occurred in the Sharpless reagent.

  当在Sharpless试剂中同时发生催化量的金属氢化物和硅胶时，大大缩短了烯丙醇的不对称环氧化反应时间。
• Zhang, Zhi-Bo; Wang, Zhi-Min; Wang, Yu-Xiu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 53 - 58
  作者：Zhang, Zhi-Bo、Wang, Zhi-Min、Wang, Yu-Xiu、Liu, Huan-Quan、Lei, Gui-Xin、Shi, Min

  DOI：——

  日期：——