(E)-1,1-difluoro-1-(phenylsulfonyl)-4-(p-tolyl)but-3-en-2-one | 1588413-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-difluoro-1-(phenylsulfonyl)-4-(p-tolyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1-(benzenesulfonyl)-1,1-difluoro-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1588413-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₄F₂O₃S
• 分子量: 336.359
• InChiKey: WOMHYBSFPOQELM-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  464.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-difluoro-1-(phenylsulfonyl)-4-(p-tolyl)but-3-en-2-one 、 4-乙炔基苯甲醚 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 以84%的产率得到(R)-1,1-difluoro-6-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfonyl)-4-(p-tolyl)hex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性铜（I）催化将末端炔烃共轭加成至1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮：不对称催化中的新型酯/酰胺替代物

  摘要：

  描述了单活化的烯酮，即1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮的高度对映选择性的铜催化共轭烷基化。得到的反应产物具有良好的收率和优异的对映选择性（从92％至99％ee）。β-炔基化的二氟（苯磺酰基）酮可以转化为相应的β-炔基化的二氟和三氟甲基酮，酯和酰胺。这是在对映选择性反应中使用1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮作为底物的第一个例子，已证明是新的酯/酰胺替代物。

  DOI：

  10.1002/chem.201303920
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1,1-difluoro-1-(phenylsulfonyl)-4-(p-tolyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性铜（I）催化将末端炔烃共轭加成至1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮：不对称催化中的新型酯/酰胺替代物

  摘要：

  描述了单活化的烯酮，即1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮的高度对映选择性的铜催化共轭烷基化。得到的反应产物具有良好的收率和优异的对映选择性（从92％至99％ee）。β-炔基化的二氟（苯磺酰基）酮可以转化为相应的β-炔基化的二氟和三氟甲基酮，酯和酰胺。这是在对映选择性反应中使用1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮作为底物的第一个例子，已证明是新的酯/酰胺替代物。

  DOI：

  10.1002/chem.201303920