ethyl 2-azido-3-(3,4-dichlorophenyl)acrylate | 1240983-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-3-(3,4-dichlorophenyl)acrylate
• CAS: 1240983-01-0
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 286.117
• InChiKey: FFWUSESYFTXFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 ethyl 2-azido-3-(3,4-dichlorophenyl)acrylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 4-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Domino Approach for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-α]pyrazine from Vinyl Azides

  摘要：

  A domino synthesis of pyrrolo[1,2-alpha]pyrazine from 1H-2-pyrrolecarbaldehyde and readily synthesized vinyl azides was developed. This reaction proceeded under relatively mild conditions in the presence of base. Additionally, a possible mechanism for the entire sequence is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol101538x
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 3,4-二氯苯甲醛 生成 ethyl 2-azido-3-(3,4-dichlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrroles via a facile reaction of vinyl azides and tosylmethyl isocyanide

  摘要：

  从对甲苯甲基异氰酸酯（TOSMIC）和容易合成的乙烯基叠氮化合物中合成多取代吡咯的简便方法已经开发出来。在碱的存在下，在温和条件下进行反应。2-对甲苯基取代的吡咯以中等至良好的收率得到。此外，还开发了一种碱引发的一锅法吡咯合成方法，使用羧醛、乙酸叠氮乙酯和TOSMIC。

  DOI：

  10.1139/v11-150