(3E)-9,9-dibromonona-1,3,8-triene | 154019-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-9,9-dibromonona-1,3,8-triene
• CAS: 154019-71-3
• 化学式: C₉H₁₂Br₂
• 分子量: 280.002
• InChiKey: DWCCWNDPXFMDGN-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-9,9-dibromonona-1,3,8-triene 在 三氟化硼乙醚 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Tetracyclo[8.7.0.01,14.05,10]heptadeca-3,12-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  串联分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  据报道，酮3的串联分子内Diels-Alder（TIMDA）反应。反应在温和的条件下（BF 3 ·Et 2 O，O°C）进行，非对映选择性地得到两种四环产物。TIMDA底物3由1，5-戊二醇以收敛的方式制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61435-1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanal 在 pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (3E)-9,9-dibromonona-1,3,8-triene
  参考文献：
  名称：

  串联分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  据报道，酮3的串联分子内Diels-Alder（TIMDA）反应。反应在温和的条件下（BF 3 ·Et 2 O，O°C）进行，非对映选择性地得到两种四环产物。TIMDA底物3由1，5-戊二醇以收敛的方式制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61435-1

文献信息

• The tandem intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Daniel R. Goldberg、Jeffrey A. Hansen、Raymond J. Giguere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61435-1

  日期：1993.12

  The tandem intramolecular Diels-Alder (TIMDA) reaction of ketone 3 is reported. The reaction proceeds under mild conditions (BF3·Et2O, O °C) and affords two tetracyclic products diastereoselectively. TIMDA substrate 3 is prepared in a convergent manner from 1,5-pentanediol.

  据报道，酮3的串联分子内Diels-Alder（TIMDA）反应。反应在温和的条件下（BF 3 ·Et 2 O，O°C）进行，非对映选择性地得到两种四环产物。TIMDA底物3由1，5-戊二醇以收敛的方式制备。