<3S-(3α,3aα,9aα,9bβ)>-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-Decahydro-3-hydroxy-3a-methyl-7H-benzinden-7-one | 25547-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3S-(3α,3aα,9aα,9bβ)>-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-Decahydro-3-hydroxy-3a-methyl-7H-benzinden-7-one
• 英文别名: (3S,3aS,9aS,9bS)-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-decahydro-3-hydroxy-3a-methyl-7H-benz[e]inden-7-one；(3S,3aS,9aR,9bS)-1,2,3,4,5,6,8,9,9a,9b-decahydro-3-hydroxy-3a-methyl-7H-benz[e]inden-7-one；(3aS)-3c-Hydroxy-7-oxo-3ar-methyl-(9acH.9btH)-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopentanaphthalin；anti-trans-1β-Hydroxy-8β-methyl-4,5-<4-keto-1,2,3,4-tetrahydro-benzo>-hydrindan；17β-Hydroxy-des-A-oestr-9(10)-en-5-on；17β-Hydroxy-des-A-9(10)estren-5-on；(3S,3As,9aS,9bS)-3-hydroxy-3a-methyl-2,3,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-one
• CAS: 25547-76-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: RHXBLHCLAZYVEJ-RFGFWPKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-(3α,3aα,9aα,9bβ)>-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-Decahydro-3-hydroxy-3a-methyl-7H-benzinden-7-one 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 氨 、 lithium 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,5aS,9aR,9bS)-3a-Methyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Model studies for steroid C/D ring synthesis. Stereoselective hydrindan formation by means of acetylene-cation cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00835a030
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)propanal 在 盐酸 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 <3S-(3α,3aα,9aα,9bβ)>-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-Decahydro-3-hydroxy-3a-methyl-7H-benzinden-7-one
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物和天然化合物的合成研究。部分939 1：DES-A环甾族化合物电位中间体雌二醇，可的松和孕酮的有效和立体选择性合成

  摘要：

  DES-A-环甾族化合物的立体选择性合成并已通过3-异丙烯基-5-（4- methoxybenzocyclobutenyl）的分子内环化加成实现戊-2-酮-2-酮乙二醇缩酮和1-（4- methoxybenzocyclobutenyl）分别是-4-methylpent-4-en-3-ol 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98955-0

文献信息

• Structure–activity studies of non-steroid analogues structurally-related to neuroprotective estrogens
  作者：Mingxing Qian、Elizabeth B. Engler-Chiurazzi、Sara E. Lewis、Nigam P. Rath、James W. Simpkins、Douglas F. Covey

  DOI：10.1039/c6ob01726f

  日期：——

  for neuroprotective activity, phenolic compounds having the cyclopent[b]anthracene, cyclopenta[b]phenanthrene, benz[f]indene, benz[e]indene, indenes linked to a phenol, and a phenolic spiro ring system were prepared. New synthetic methods were developed to make some of the cyclopent[b]anthracene analogues as well as the spiro ring system. Compounds were evaluated for their ability to protect HT-22 hippocampal

  雌酮和 17β-雌二醇是酚类类固醇，已知在多种神经元损伤模型中具有神经保护作用。先前的研究已经确定了其酚类类固醇 A 环对于神经保护的重要性，并确定了酚环 C-2 和 C-4 位置上的邻位取代基可以增强这种活性。为了研究类固醇环系统对神经保护活性的重要性，具有环戊[ b ]蒽、环戊[ b ]菲、苯[ f ]茚、苯[ e ]茚、与苯酚连接的茚和酚的酚类化合物制备了螺环系统。开发了新的合成方法来制造一些环戊[ b ]蒽类似物以及螺环系统。评估了化合物保护 HT-22 海马神经元免受谷氨酸神经毒性的能力，并确定了它们相对于 17β-雌二醇的有效神经保护类似物的活性。与酚羟基邻位的金刚烷基取代基在所有研究的环系统中均提供神经保护类似物。
• Thiosteroids—XXXIII
  作者：T. Komeno、S. Ishihara、H. Itani

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88080-3

  日期：1972.1

  Michael addition of 12a, 12b and 21b to methyl vinyl ketone led to the corresponding adducts with configurationally retained sulfonyl groups which were converted to 10β-methylsulfonyl and 10β-phenyl-sulfonyl steroids 27a, 27b and 27c respectively. On the other hand, reaction of 21b with methyl α-bromoacetate yielded 29, desulfurization of which gave 30 identical with the product of alkylation of the enamine

  标题化合物，12A，12 b，21一和21B，通过用二缩酮从二甲砜或苯基甲基砜生成的α-磺酰基负碳离子反应合成9甲基-7a-甲基-1,5-二氧代3α通过5的发酵和随后产物的氧化制备7，α-六氢茚满-4α-丙酸丙酸酯。缩酮21a和21b的脱硫得到des-A-类固醇3a。迈克尔加成12a，12b和21b甲基乙烯基酮的二甲基苯甲酸酯生成具有构型保留的磺酰基的相应加合物，其分别转化为10β-甲基磺酰基和10β-苯基磺酰基甾族化合物27a，27b和27c。另一方面，21b与α-溴乙酸甲酯的反应产生29，其脱硫得到与3a的烯胺28的烷基化产物相同的30。从30制备A-呋喃类固醇1a和37a及其1-甲基衍生物。通过PMR和CD光谱数据证明了化合物中磺酰基的β轴构型​​。
• An efficient, stereoselective method for the construction of --4,5-(4′-oxo-1′,2′,3′,4′-tetrahydrobenzo)hydrindane — a possible intermediate to estradiol and cortisone
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroo Matsumoto、Toshio Honda、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80155-9

  日期：1980.1

  --1β-Hydroxy-8β-methyl-4,5-(4′-oxo-1′2′,3′,4′-tetrahydrobenzo)-hydrindane, a possible intermediate to estradiol and cortisone, was synthesised stereoselectively by a thermolysis of benzocyclobutene as the key reaction.

  -通过热解立体选择性地合成了-1β-羟基-8β-甲基-4,5-（4'-氧代-1'2'，3'，4'-四氢苯并）-茚满，这是雌二醇和可的松的可能中间体苯并环丁烯为关键反应。
• Steroidal analogues of unnatural configuration—VII
  作者：J.R. Bull、A. Tuinman

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80068-7

  日期：1973.1

  Conjugate methylation of 17β-hydroxy-des-a-oestr-9-en-5-one (1) and the derived 4,5-seco-steroid (6b) afforded the respective 9β-methyl compounds. Base-catalysed alkylation of 17β-hydroxy-9-methyl-des-a-9/gb-oestran-5-one (3a) resulted in attack at C(6); this result was used to prepare the anthrasteroid (5). Ring closure of the 9β-methyl-4,5-seco-steroid (8) derived from 6b afforded 17β-hydroxy-9-methyl-9β

  将17β-羟基-des-a-oestr-9-en-5-one（1）与衍生的4,5-seco-类固醇（6b）共轭甲基化，得到各自的9β-甲基化合物。17β-羟基-9-甲基-des-a-9 / gb-oestran-5-one（3a）的碱催化烷基化导致在C（6）上发生进攻；该结果被用于制备蒽类固醇（5）。衍生自6b的9β-甲基-4,5-seco-类固醇（8）的闭环得到17β-羟基-9-甲基-9β，10α-oestr-4-en-3-one（9a）。17β-羟基雌激素-4,9-dien-3-one（11）的共轭甲基化导致1,4-加成到二烯酮体系中。
• Facile Method for Stereoselective Synthesis of New Chiral (1<i>R</i>,4a<i>R</i>,8a<i>R</i>)‐1,3,4,4a,5,7,8,8a‐Octahydro‐2‐methylene‐naphthalene‐6‐one‐1‐propanenitrile, an Important Precursor of Solanapyrones
  作者：Haijian Shi

  DOI：10.1080/00397910500334611

  日期：2006.2.1