tricyclopentylmethanol | 17687-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclopentylmethanol
• 英文别名: Tricyclopentylcarbinol
• CAS: 17687-73-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: ZXQPQZVSKRQFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 正丁基锂 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 tricyclopentylmethanol
  参考文献：
  名称：

  烷基硼酸酯与溴代甲基锂反应中影响叔烷基迁移的因素

  摘要：

  溴甲基锂与叔烷基硼酸酯的反应对于形成季碳中心可能具有巨大潜力，但通常收率/转化率很低。计算和实验证据表明，叔烷基基团比在这样的反应和其它类型的烷基的更小有效迁移ö移民竞争。此外，在更受阻的系统中，硼酸酯无法缓慢/不完全捕获溴甲基试剂是一个问题，另外的竞争性反应（可能在溴甲基硼酸酯种类上进行Li-Br交换）也会导致迁移产物的收率降低。基于此，已经设计了实验方案，其中竞争反应被大大抑制，从而导致针对多种底物的转化产物的转化率更高。

  DOI：

  10.1021/jo4000459

文献信息

• Synthesis of ketones and tertiary alcohols from trialkylboranes. Use of lithium tris(phenylthio)methanide
  作者：Andrew Pelter、J. Madhusudhana Rao

  DOI：10.1039/c39810001149

  日期：——

  The interaction of lithium tris(phenylthio)-methanide with trialkylboranes followed by oxidation allows the production of ketones or tertiary alcohols in good yields under mild conditions.

  三（苯硫基）甲硫基锂与三烷基硼烷的相互作用，然后进行氧化，可以在温和的条件下以高收率生产酮或叔醇。
• Lithium tris(phenylthio)methane for the homologation of trialkylboranes: Convenient syntheses of ketones and t-carbinols
  作者：Andrew Pelter、J.Madhusudhana Rao

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87357-5

  日期：1985.4

  Lithium tris(phenylthio)methane is a readily available, cheap reagent for the production of ketones and t-carbinols from trialkylboranes. The scope and limitations of the reactions are indicated as are some of its unique features.

  三（苯硫基）甲烷锂是一种易于获得的廉价试剂，用于从三烷基硼烷生产酮和叔碳醇。指出了反应的范围和局限性及其一些独特特征。
• Factors affecting reactions of trialkylcyanoborates with imidoyl chlorides/trifluoroacetic anhydride
  作者：Dyfyr Heulyn Jones、Keith Smith、Mark C. Elliott、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.038

  日期：2015.9

  for the synthesis of quaternary carbon centres. Herein we report investigations into generation of tert-alkyl organoboron species using imidoyl chlorides as reagents in the organoboron cyanidation reaction. Although alkenyl side-products predominate in particularly hindered cases, tert-alkyl organoboron species can be successfully generated for less hindered examples.

  产生叔烷基有机硼物质的方法有很高的要求，因为它们是合成季碳中心的宝贵中间体。在此，我们报道了在有机硼氰化反应中使用亚氨酰氯作为试剂对生成叔烷基有机硼物质的研究。尽管在特别受阻碍的情况下，烯基副产物占主导，但是对于受较少阻碍的例子，可以成功地产生叔烷基有机硼物质。
• The first phase-transfer catalysed reactions of trialkylboranes. A highly facile synthesis of trialkylmethanols from alkenes
  作者：Bai Junchai、Ding Hongxun

  DOI：10.1039/c39900000323

  日期：——

  The phase-transfer catalysed reactions of trialkylboranes, generated in situ via hydroboration of alkenes, with chloroform and aqueous sodium hydroxide, followed by treatment with hydrogen peroxide, provide an economic and convenient method for the synthesis of trialkylmethanols.

  三烷基硼烷的相转移催化反应是通过烯烃的硼氢化反应与氯仿和氢氧化钠水溶液原位生成的，然后用过氧化氢处理，为合成三烷基甲醇提供了一种经济而便捷的方法。
• Poly(propylene sulfide)–borane: convenient and versatile reagent for organic synthesis
  作者：Keith Smith、Asim A. Balakit、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.037

  日期：2012.9

  Poly(trimethylene sulfide)-borane adduct has been used as an efficient borane reagent in hydroboration reactions to produce various organoboranes, which have then been used without isolation in further reactions that involve single, double and triple migrations of alkyl groups. The presence of the polymer causes no problems, but there are practical advantages associated with its use, including lack of odour and easy recoverability. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.