methyl 4,5-dibromo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 900152-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4,5-dibromo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 900152-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₃Br₂NO₃
• 分子量: 403.07
• InChiKey: ZQHZYPYFSCFYNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dibromo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 叔丁基锂 、 苯基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯甲醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 226.78h， 生成 methyl 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基-1H-吡咯-2-羧酸盐为康维他汀A-4 / lamellarin T杂种：合成和评估为抗有丝分裂剂和细胞毒性剂。

  摘要：

  4,5-二芳基化的1H-吡咯-2-羧酸盐3-8已分别作为有效的抗有丝分裂剂康维他汀A-4（1）和具有类似活性的海洋生物碱薄层蛋白T（2）的混合物制备。关键步骤涉及在N-PMB保护的4,5-二溴吡咯22中的C5处进行选择性的锂-卤素交换，以及衍生的锌化物质与相关的芳基碘化物的Negishi交叉偶联。然后将随后的5-芳基-4-溴吡咯与适当的芳基硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联，得到4,5-二芳基吡咯4、6和8。TFA促进了其中N-PMB基团的去除。然后最后的化合物给出了N-未取代的同类物3、5和7。已经对化合物3-8的抗有丝分裂和细胞毒性特性进行了评估，其中的3和5是其中的两种。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.018
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到methyl 4,5-dibromo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基-1H-吡咯-2-羧酸盐为康维他汀A-4 / lamellarin T杂种：合成和评估为抗有丝分裂剂和细胞毒性剂。

  摘要：

  4,5-二芳基化的1H-吡咯-2-羧酸盐3-8已分别作为有效的抗有丝分裂剂康维他汀A-4（1）和具有类似活性的海洋生物碱薄层蛋白T（2）的混合物制备。关键步骤涉及在N-PMB保护的4,5-二溴吡咯22中的C5处进行选择性的锂-卤素交换，以及衍生的锌化物质与相关的芳基碘化物的Negishi交叉偶联。然后将随后的5-芳基-4-溴吡咯与适当的芳基硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联，得到4,5-二芳基吡咯4、6和8。TFA促进了其中N-PMB基团的去除。然后最后的化合物给出了N-未取代的同类物3、5和7。已经对化合物3-8的抗有丝分裂和细胞毒性特性进行了评估，其中的3和5是其中的两种。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.018