1-环丙基-7-乙烯基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 | 127803-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-7-乙烯基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-cyclopropyl-7-ethenyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-vinyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate；1-cyclopropyl-7-ethenyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-vinyl-1,4-dihydroquinol-4-one 3-carboxylate；Ethyl 1-cyclopropyl-7-ethenyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 127803-30-9
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₃
• 分子量: 301.317
• InChiKey: PIUOVKCLNVKVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-7-乙烯基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-vinyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VI. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(Alkyl, Cycloalkyl, and Vinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-quinolone-3-carboxylic Acids.

  摘要：

  标题化合物(1a-i)已通过以乙基1-环丙基-6,7-二氟-4-喹诺酮-3-羧酸酯(2)为起始原料合成得到。其中，7-环丙基和7-乙烯基衍生物(1e和1i)在体外展现出对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的强效抗菌活性，与环丙沙星(CPFX)的活性相当，仅在对铜绿假单胞菌的活性上稍逊。在小鼠脑内注射实验中，这两种化合物在诱发惊厥方面的毒性显著低于CPFX，但在静脉注射后表现出较低的尿液回收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2049
• 作为产物：
  描述：

  7-(1-Carboxy-vinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-环丙基-7-乙烯基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VI. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(Alkyl, Cycloalkyl, and Vinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-quinolone-3-carboxylic Acids.

  摘要：

  标题化合物(1a-i)已通过以乙基1-环丙基-6,7-二氟-4-喹诺酮-3-羧酸酯(2)为起始原料合成得到。其中，7-环丙基和7-乙烯基衍生物(1e和1i)在体外展现出对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的强效抗菌活性，与环丙沙星(CPFX)的活性相当，仅在对铜绿假单胞菌的活性上稍逊。在小鼠脑内注射实验中，这两种化合物在诱发惊厥方面的毒性显著低于CPFX，但在静脉注射后表现出较低的尿液回收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2049

文献信息

• Synthesis of 7-(alkenyl, cycloalkenyl, and 1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)quinolones
  作者：John S. Kiely、Edgardo Laborde、Lawrence E. Lesheski、Ruth A. Bucsh

  DOI：10.1002/jhet.5570280621

  日期：1991.10

  in which the C-7 position is substituted with a vinyl, a 1-cyclopentenyl, or a 1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl group. These quinolones were synthesized via a palladium-catalyzed cross coupling of a 7-quinolyltriflate with an appropriately functionalized vinylstannane.

  制备了一系列的1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉，其中C-7位置被乙烯基，1-环戊烯基或1,2,3,6-四氢-4-取代吡啶基。这些喹诺酮是通过钯催化的7-喹啉滤液与适当官能化的乙烯基锡烷的交叉偶联而合成的。
• 6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05039682A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  This invention relates to novel 1,7-disubstituted-6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives and certain esters and cation salts thereof. This invention further relates to preparation of the compounds, antibacterial compositions containing the compounds and methods of using the compounds. This invention also relates to a novel process for preparing novel N-cyclopropyl intermediates useful for preparing certain of the 1,7-disubstituted-6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives of this invention which contain a cyclopropyl substituent at the 1 position as well as other 1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives so substituted with cyclopropyl.

  本发明涉及新型的1,7-二取代-6-氟-1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸衍生物及其某些酯和阳离子盐。本发明还涉及化合物的制备、含有该化合物的抗菌组合物以及使用该化合物的方法。本发明还涉及一种新的过程，用于制备新型的N-环丙基中间体，该中间体对于制备本发明中含有1位环丙基取代基的1,7-二取代-6-氟-1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸衍生物以及其他含有环丙基取代基的1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸衍生物具有用处。
• 6-Fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives and intermediates therefor
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0348088A1

  公开（公告）日：1989-12-27

  This invention relates to novel 1,7-disubstituted-6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives and certain esters and cation salts thereof. This invention further relates to preparation of the compounds, antibacterial compositions containing the compounds and methods of using the compounds. This invention also relates to a novel process for preparing novel N-cyclopropyl intermediates useful for preparing certain of the 1,7-disubstituted-6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives of this invention which contain a cyclopropyl substituent at the 1 position as well as other 1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives so substituted with cyclopropyl.

  本发明涉及新型 1,7-二取代-6-氟-1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸衍生物及其某些酯和阳离子盐。本发明还涉及这些化合物的制备、含有这些化合物的抗菌组合物以及使用这些化合物的方法。 本发明还涉及一种制备新型N-环丙基中间体的新工艺，该中间体可用于制备本发明的某些1,7-二取代-6-氟-1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸衍生物，该衍生物在1位上含有环丙基取代基，以及其他被环丙基取代的1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸衍生物。
• KIELY, JOHN S.;LESHESKI, LAWRENCE E.;SCHROEDER, MEL. C.
  作者：KIELY, JOHN S.、LESHESKI, LAWRENCE E.、SCHROEDER, MEL. C.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL BENZYL PYRIMIDINES
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP0793656B1

  公开（公告）日：2003-03-26